4、第二章 第三节 芳香烃（Word教参）- 【勤径学升·同步练测】2022-2023学年高二新教材化学选择性必修第三册（人教版）

第三节　芳香烃 学习目标 核心素养 1.通过实物模型理解苯及苯的简单同系物的结构特点及化学性质。 2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。 3.理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.科学探究与创新意识：了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。 [对应学生用书第39页] 一、苯 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1.苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，熔、沸点较低。 2.苯的分子结构 （1）苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。 （2）苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 3.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 （1）氧化反应——可燃性 　在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 　化学方程式：2＋15O212CO2＋6H2O。 （2）取代反应 ①卤代反应：苯与溴在FeBr3催化下可发生反应，化学方程式： ＋Br2＋HBr↑。纯净的溴苯（）是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应，化学方程式： ＋HO—NO2＋H2O。纯净的硝基苯（）是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸，化学方程式：＋HO—SO3H＋H2O。 （3）加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，化学方程式：＋3H2。 1.（2022·潮州高二检测）下列关于苯的说法正确的是 （　　） A.易溶于水 B.分子中C、H元素的质量比为1∶1 C.苯的密度比水的大 D.在空气中燃烧时产生较多的浓烟 答案　D 二、苯的同系物 1.苯的同系物的结构及命名 （1）苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6。 （2）芳香烃的命名 ①习惯命名法：以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： a b c 习惯命名法 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 2.苯的同系物的物理性质 　　苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 　　苯的同系物与苯都含有苯环，其化学性质与苯相似，但由于苯环与烷基的相互作用，所以化学性质与苯又有所不同。 （1）氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O。 （2）取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6－三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为＋3HO—NO2＋3H2O。 （3）加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为＋3H2。 2.判断对错，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。 （×） （2）符合CnH2n－6（n≥6）通式的烃一定是苯及其同系物。 （×） （3）相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。 （√） （4）苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （×） （5）甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6－三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。 （×） [对应学生用书第41页] 要点一　苯及苯的同系物的性质 1.怎样鉴别苯和甲苯？是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。并不是所有苯的同系物都能使酸性KM