内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
学习目标
核心素养
1.认识烯烃的组成和结构特点。
2.通过乙烯的学习,掌握烯烃的性质和变化规律。
3.能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
1.宏观辨识与微观探析:认识烯烃的组成和结构特点及其加成反应的特征和规律,了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。
2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型,了解烯烃的顺反异构现象,会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
[对应学生用书第29页]
一、烯烃的结构和性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键( )。乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点
分子中的所有原子都位于同一平面。
2.通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为Cn(n≥2)。
3.物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
②熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烯烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低。
③密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
④溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
4.化学性质(与乙烯相似)
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为:CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(2)加成反应
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
CH2CH—CH3+Br2CH2Br—CHBr—CH3
CH2CH2+H2OCH3CH2OH
CH2CHCH3+H2O(或)
CH2CHCH3+HCl(或CH3CH2CH2Cl)
(3)加聚反应
①丙烯生成聚丙烯
n
②异丁烯生成聚异丁烯
n
5.二烯烃的加成反应
分子中含有两个双键的烯烃叫做二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥4,且为正整数)表示。1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。
①1,2-加成:CH2CH—CHCH2+Br2CH2BrCHBrCHCH2
②1,4-加成:
CH2CH—CHCH2+Br2
1.(双选)下列说法正确的是 ( )
A.烯烃只含有一个碳碳双键
B.能使溴水褪色的物质是烯烃
C.分子式为C4H8的链烃一定是烯烃
D.分子中所有原子在同一平面的烃可能是烯烃
答案 CD
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体:相同的原子或原子团位于双键同一侧称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。
例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯。
3.性质:顺反异构体的化学性质相同,而物理性质有一定的差异。
2.下列有机物不存在顺反异构体的是 ( )
A.1,2-二氯乙烯 B.1,2-二氯丙烯
C.2-氯丙烯 D.2-氯-2-丁烯
答案 C
[对应学生用书第30页]
要点一 烷烃、烯烃结构与性质比较
1.除去气态烷烃中的乙烯,可用溴水,为何不用酸性KMnO4溶液?
提示:乙烯可与溴水发生加成反应生成液态产物而留在溶液中,酸性KMnO4溶液把乙烯氧化的最终产物是CO2,会混入烃中形成新杂质。
2.试分析丙烯与HCl、水的加成产物。
提示:丙烯与HCl、H2O反应条件不同,生成的产物也不同。
(1)如HCl反应产物是
或CH3—CH2—CH2Cl。
(2)与H2O反应,产物是或CH3—CH2—CH2OH。
3.以下两种反应均能生成一氯乙烷:
①乙烯与HCl发生加成反应;
②乙烷与氯气发生取代反应。
哪一种反应制取一氯乙烷较好?为什么?
提示:乙烯与HCl发生加成反应制取一氯乙烷较好,原因是产物单一;而乙烷与氯气反应是取代反应,产物较多,很难得到纯净的一氯乙烷。
1.烷烃、烯烃性质比较
烷烃
烯烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
CH4
CH2CH2
结构特点
全部单键,饱和链烃,正四面体结构
含碳碳双键,不饱和链烃,平面形分子,键角120°
续表
烷烃
烯烃
化
学
性
质
取代反应
光照条件下卤代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不