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第二章 烃
第三节 芳香烃
学习目标 核心素养
1.通过实物模型理解苯及苯的简单同系物的结构特点及化学性质。
2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。
3.理解芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 1.宏观辨识与微观探析:从化学键的特殊性理解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2.科学探究与创新意识:了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质,完成实验操作,能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结,得出实验结论。
第三节 芳香烃
[对应学生用书第39页]
一、苯
分子里含有一个或多个 苯环 的烃类化合物属于芳香烃, 苯 是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质:苯是一种 无 色、有 特殊 气味的液体,有 毒 , 不溶 于水。苯易挥发,熔、沸点较低。
苯环
苯
无
特殊
毒
不溶
第三节 芳香烃
2.苯的分子结构
(1)苯的分子式: C6H6 ,最简式: CH ,结构式: ,结构简
式: 或 。
C6H6
CH
或
第三节 芳香烃
(2)苯的空间结构是 平面正六边形 ,六个碳原子均采取 sp2 杂化,分别与氢原子及相邻碳原子形成 σ 键,键角均为 120° ;碳碳键的键长 相等 ,介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互 平行 重叠形成 大π 键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
平面正六边形
sp2
σ
120°
相等
平
行
大π
第三节 芳香烃
3.苯的化学性质:苯的大π键比较稳定,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。
(1)氧化反应--可燃性
在空气里燃烧会产生浓重的 黑烟 。
化学方程式: 2 +15O212CO2+6H2O 。
黑烟
2
+15O212CO2+6H2O
第三节 芳香烃
(2)取代反应
①卤代反应:苯与溴在FeBr3催化下可发生反应,化学方程式:
+Br2 +HBr↑ 。纯净的溴苯( )是一种 无色 液体,有 特殊 的气味, 不 溶于水,密度比水的 大 。
+Br2
+HBr↑
无色
特殊
不
大
第三节 芳香烃
②硝化反应:在浓硫酸作用下,苯与浓硝酸反应,化学方程式:
+HO-NO2 +H2O 。纯净的硝基苯( )是一种 无色 液体,有 苦杏仁 气味, 不 溶于水,密度比水的 大 。
③磺化反应:苯与浓硫酸在70~80 ℃发生反应生成苯磺酸,化学方程式:
+HO-SO3H +H2O 。
+HO-NO2
+H2O
无色
苦杏仁
不
大
第三节 芳香烃
(3)加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,化学方程式:
+3H2 。
+3H2
第三节 芳香烃
1.(2022·潮州高二检测)下列关于苯的说法正确的是 ( )
A.易溶于水
B.分子中C、H元素的质量比为1∶1
C.苯的密度比水的大
D.在空气中燃烧时产生较多的浓烟
答案 D
第三节 芳香烃
二、苯的同系物
1.苯的同系物的结构及命名
(1)苯的同系物是指苯环上的氢原子被 烷基 取代所得到的一系列产物,其分子中有 一 个苯环,侧链都是 烷基 ,通式为 CnH2n-6 。
烷基
一
烷基
CnH2n-6
第三节 芳香烃
(2)芳香烃的命名
①习惯命名法:以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。如
称为 甲 苯, 称为 乙 苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基的位置可分别用 邻、间、对 来表示。
甲
乙
邻、间、对
第三节 芳香烃
②系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体:
a b c
习惯命名法 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
系统命名法 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
第三节 芳香烃
2.苯的同系物的物理性质
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 无色 液体, 不 溶于水, 易 溶于有机溶剂,密度比水的 小 。
无色
不
易
小
第三节 芳香烃
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环,其化学性质与苯相似,但由于苯环与烷基的相互作用,所以化学性