大题突破4 有机化学综合题-【高考前沿】2023高考化学第二轮复习·超级考生备战高考（新教材）

(4)6 HO COOC,H. PhCH,O COOC,H. 大题突破有机化学综合题 PhCH2 CI (5) K2 CO 典例：[解析] 由信息反应Ⅱ以及F的结构简式和E的分子式可知E COOC.,H. COOC,H. OCH, 0 OH CH:CH2 COOC2 H H2 O/H H2 的结构简式为 OCH,D发生信息反应I得到E,则D NaH Pd-C OCH 0 的结构简式为 OCi,,C与CHOH发生反应生成D,C相 考向训练 1.(1)三氯乙稀(2)间甲基苯酚（或2甲基苯酚）(3)邻羟基苯甲醛 (或3羟基苯甲醛)(4)间苯二酚（或1,3苯二酚）(5)2-甲基-3氯 较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为 -1-丁烯(6)聚甲基丙烯酸甲酯 OCH 0 2.解析：由图可知A发生加聚反应生成B[(CgH)m],故A的分子式为 OH,B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子 CHg,其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4， 可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A,B的结构简式分别 ECH-CH, Br 为◇CH-CH,、 数等于人 中碳原子数，同时B~C的反应条件为NaCIO2、 :由D→F→H(连续氧化)， H+,NaCO,2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反 可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为 应，CHO的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键， CH.-CH.OH ◇cH-cHo、 OCH, OCH CH,-C0OH,由A与HB:发生加成反应生成C,C发生水 OH 0 因此A的结构简式为 ,B的结构简式为 解反应生成E可知，C为澳代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体， CHO CHO 可锥妇E的结构商式为◇C1-CH,速一步可粮知CG的结 OCH OH OH 构简式分别为 ◇CH-H,、◇ CHCH (1)A的结构简式为 :A的同分异构体中满足：①含有酚 CHO Br -C-CH, 羟基：②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基：③含有四种化学 环境的氨，说明具有对称结构，则满足条件的结构有 答案：(1)加聚反应加成反应取代反应（或水解反应）消去反应 氧化反应 (2)CH-CH. ◇CH-CH HO -CH (有邻、间、对3种异构)、 D-C-CHs HO -OCH, (有邻、间、对3种异构)、 (3)① H-cH+NOHcH-cH+NaBr Br 一CH +H,O HO OH HO ② ◇CH,-CHO 一CH,共有3十3十1十1=8种。 +2Ag (NH3 )2OH HO CH.-COONH,+2Ag++NH,+H.O OH CH.CH.OH + ○cH,-coon 浓硫酸 由人和C 制备 过程需要增长碳 cH,COOCH,.GH,◇+Ha 链，可利用题千中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标 产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要人与 3.D苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可 用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，八正确：苯胺具有碱 HBr在一80℃下发生加成反应生成 人，因此合成路线为 性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产 率，B正确：乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下能发生水解反 Br HBr 应，C正确；反应②为还原反应，D错误。 -80℃ 一定条件 4.B酪氯酸中有氨基（显碱性，可与酸反应），含有羧基（显酸性，可与 OH 碱反应)，A项正确；1mol环二肽中含有2mol酚羟基，2mol肽键， 均可与氢氧化钠反应，故最多与4mol氢氧化纳反应，B项错误：根据 高分子M的合成，将该片段首尾相连，即含有选项中的片段，C项正 确；M可脱去HOCCI小分子，而且肽键可以断裂，D项正确。 247 OCH, H 催化剂 [答案]) 8 ②2H0+cH-CH CHO CH. (2)FeCL,溶液氧化反应 H0○C○-oH+H,0 OCH, OCH, CH, (3) ”+CH.OH〔 2.解析：(1)D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性 。+H,03 KMO,将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应 制得。反应②的方程式是 C888H +2CH,CH,OH HBr 浓H2SO -COOCH CH 80℃ 一定条件 △ COOCH CH +2H,O。(2)OPA→E(CHO3), (4】 OH 结合题给信息2 -CHO ①浓KOH,△ -CH,OH+ ②H+ OH ○-COOH,可知在此条件下CH0即可被氧化为C0OH又 能被还原为一CH,OH,所以中间体E的结构简式为 HOH,C COOH [突破一] ,该有机物因有一COOH和一O