专题九 有机化学基础（Word教参）-【优化指导】2023高考化学二轮复习高中总复习·第2轮（新教材 不定项版）

专题九　有机化学基础 考点1　有机化合物的结构与性质 1．突破有机物分子中原子共线共面问题 (1)有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布 与碳原子相 连的原子数 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成 的结构单元的空间结构 代表物 4 sp3 σ键 四面体形 甲烷 3 sp2 σ键、π键 平面形 乙烯 2 —C≡ sp σ键、π键 直线形 乙炔 微点拨：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 (2)明确四种典型有机物的结构模型 有机物 甲烷 乙烯 苯 乙炔 球棍 模型 空间 结构 结构 解读 ①碳原子采取sp3杂化，只存在σ键； ②分子空间结构为正四面体形，4个C—H完全相同，键角为109°28′； ③所有原子不共面，最多有3个原子共平面 ①碳原子采取sp2杂化，存在σ键和π键； ②分子空间结构为平面形，所有原子共平面 ①碳原子采取sp2杂化，存在σ键和大π键； ②分子空间结构为平面形，6个碳原子和6个氢原子共平面 ①碳原子采取sp杂化，存在σ键和π键； ②分子空间结构为直线形，2个碳原子和2个氢原子共直线 微点拨：根据有机物分子中碳原子的杂化方式判断原子是否共平面：①若有机物中存在sp3杂化的碳原子，所有原子一定不共面；②若有机物中只存在sp2、sp杂化的碳原子，所有原子可能共平面。 2．基于官能团认识有机化合物的主要化学性质 有机物 通式 官能团 主要化学性质 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) — 在光照时与气态卤素单质发生取代反应 烯烃 CnH2n(n≥2) 碳碳双键() ①与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应； ②被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n－2(n≥2) 碳碳三键(—C≡C—) 卤代烃 一卤代烃：R—X (X表示卤素原子) 碳卤键() ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(或酚等)； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：R—OH 醇羟基(—OH) ①与活泼金属反应产生H2； ②与浓HBr反应生成溴代烃； ③脱水反应：乙醇 ④催化氧化为醛或酮； ⑤与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 酚 酚羟基(—OH) ①具有弱酸性，比碳酸的酸性弱； ②与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀(2，4，6­三溴苯酚)； ③遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)； ④易被氧化(O2、酸性KMnO4溶液) 醛 醛基() ①与H2发生加成反应生成醇； ②被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等]氧化为羧酸 羧酸 羧基() ①具有酸的通性； ②与醇发生酯化反应； ③能与含—NH2的物质生成含酰胺基的酰胺 酯 酯基() ①发生水解反应生成羧酸(盐)和醇； ②可发生水解反应生成新酯和新醇 酰胺 酰胺基() 在酸或碱存在并加热条件下发生水解反应，生成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或NH3) 微点拨：①碳碳双键(或三键)、醛基(或酮羰基)、芳香族化合物都能与H2发生加成反应，但羧基、酯基和酰胺基不能与H2发生加成反应；②酚羟基和羧基能发生电离，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，但醇羟基不能电离，只与Na反应生成H2。 3．基于官能团变化认识常见有机反应类型 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(X表示卤素原子，混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键 取代 反应 烃与卤 素单质 饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(FeX3)或浓HNO3(浓硫酸)发生取代反应 酯水解 酯基水解成羧基(盐)和羟基 酯化反应 按照“羧酸脱羟基、醇脱氢”原则，在浓硫酸催化加热的条件下进行 氧化 反应 O2(催化剂) —OH(—CH2OH催化氧化成醛基、催化氧化成酮羰基) 酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基(含结构)、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制的Cu(OH)2 —CHO被氧化成—COOH 燃烧反应 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水 还原 反应 加氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2(有机物引入氨基的常用方法) 缩聚 反应 酯化反应型 分子中含有2个或2个以上的—COOH或—OH 成肽反应型 分子中含有2个或2个以上—CO