第8讲 芳香烃-【寒假自学课】2023年高二化学寒假精品课（人教版2019）

第8讲　芳香烃 发 展 目 标 体 系 构 建 1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。 [自主学习] 一、苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个_______的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的 体，有毒， 溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的 。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和 。 3．苯的分子结构 (1)分子式为 ，结构简式为和，为 结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。每个碳原子余下的 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生 ，化学方程式为 。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： 。 (3)加成反应(与H2加成) 。 点拨： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 二、苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物，其分子中有 个苯环，侧链都是 ，通式为 。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体， 溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的 。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点： ＞ ＞ 。 ②沸点： ＞ ＞ 。 ③密度： ＞ ＞ 。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液 ，这是由于甲苯上的 被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 点拨：2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的 个碳原子的 是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为 ，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为 ，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 试一试: 1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。) (1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (　　) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。 (　　) (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 (　　) (4) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。 (　　) 2．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 3．有下列物质： (1