第15讲 取代反应 官能团及同分异构现象-【寒假自学课】2023年高一化学寒假精品课（鲁科版2019必修第二册）

第15讲 取代反应 官能团及同分异构现象 ( 知识导航 ) ( 知识 预习 ) 一、甲烷的取代反应 1. 有机化合物分子中键的转变与物质转化 （1）取代反应：______________________________________________________。 （2）写出CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应的化学方程式。 ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； ③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； ④CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 （3）以上各反应中，断裂的为C—H和Cl—Cl共价键，形成的为C—H、C—Cl、H—Cl共价键，生成物CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3和CCl4均难溶于水，是常用的有机溶剂，CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂。 2.CH4和Cl2发生取代反应的规律（拓展） （1）反应条件为_________，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会发生_________。 （2）反应物必须用Cl2，CH4与______不反应。 （3）该反应是连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物是五种物质的混合物，其中_________的量最多，因此制备卤代烃一般不采用取代反应。 （4）1mol氢原子被取代，消耗1mol Cl2，同时生成1mol HCl，即参加反应的Cl有一半进入有机产物，另一半进入HCl。 【归纳总结】 取代反应与置换反应的区别 取代反应 置换反应 实例 甲烷与氯气反应 Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑ 定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 参与物质 反应物和生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质 反应条件 反应受催化剂、温度、光照等条件的影响 水溶液中置换反应遵循“强制弱”(活泼性)的原则 反应中电子转移情况 不一定有电子的转移 一定有电子的转移 二、有机化合物中的官能团 1．实验探究：乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因 操作 现象 Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解，生成无色无味气体 Ⅲ试管中无明显现象 结论 乙酸和柠檬酸有酸性，乙醇无酸性 解释及结论：三者的结构简式分别为乙酸；柠檬酸；乙醇CH3CH2OH，乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2，而乙醇不能和CaCO3反应。原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH)，羧基有酸性。 2．官能团：反映有机化合物共同特性的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性。指出下列物质的官能团名称及结构式： 物质 官能团名称 结构式 CH2==CH2 CH3OH　 CH3—COOH 3．烃的衍生物 像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。 三、同分异构现象和同分异构体 1．概念 (1)同分异构现象：两种或多种化合物具有_________却具有___________的现象，叫作同分异构现象。 (2)同分异构体：_____________________________________________________。 2．规律 一般来说,有机化合物分子中的碳原子越多,它的同分异构体数目就越多。如丁烷有_____种同分异构体,戊烷有_______种同分异构体,己烷有________种同分异构体。 (1)丁烷:丁烷的两种同分异构体 正丁烷:____________________________, 异丁烷:_____________________________。 (2)戊烷:戊烷的三种同分异构体 正戊烷:_________________________________ 异戊烷:_____________________________________ 新戊烷:_____________________________________。 3. 烷烃同分异构体的书写步骤 烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳架 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动： 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 则C6H14共有5种同分异构体。