第2讲 有机化合物中的共价键和同分异构现象-【寒假自学课】2023年高二化学寒假精品课（人教版2019）

第2讲　有机化合物中的共价键和同分异构现象 发 展 目 标 体 系 构 建 1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。 3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 [自主学习] 知识点一 有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕 旋转而不会导致化学键的破坏。 (2)π键(以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个 σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 (3)σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个π键。 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C—H σ键，能发生 反应； ②含有π键，能发生 反应。 想一想:　HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？ 2．共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 (1)乙醇、H2O与Na反应 在反应时，乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是 。 (2)乙醇与HBr反应 反应原理为 ，反应中乙醇分子中断裂的键是 ，原因是 。 (3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 有机化合物中共价键类型的判断 有下列物质：①CH3CH3　②CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—C≡CH　④CH3CH2OH 请思考回答： (1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。 (2)②分子中σ键与π键的个数比为________。 (3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。 (4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。 (5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。 [总结归纳] 1．共价键的分类 (1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。 (2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。 (3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。 2．有机物分子中σ键与π键的判断 (1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。 (2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。 [针对练习1]下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(　　) A．CH3CH3　　　　　 B．CH2===CH2 C．CH≡CH D．CH4 [针对练习2]计算1 mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。 [针对练习3]乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是 键、 键。 [针对练习4]由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为(　　) A．1　　　　B．2　　　　C．3　　　　D．4 [自主学习] 知识点二 有机化合物的同分异构现象 1．概念：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．分类 同分异构现象 (1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式： 。 (2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：