考点04 同分异构体 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（苏教版2020选择性必修3）

考点04 同分异构体 【核心考点梳理】 一、同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象 （1）同分异构现象是指分子式相同而结构不同的现象。 （2）产生同分异构现象的本质原因是分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同。 2.同分异构体的类型 异构方式 特 点 示 例 碳链异构 碳原子的连接方式不同 CH2＝CH—CH2—CH3与 CH2=CH(CH3)2 CH2=CH(CH3)2 位置异构 官能团的位置不同 CH2＝CH—CH2—CH3与 CH3CH=CHCH3 官能团异构 官能团不同 CH3CH2OH与CH3OCH3 3.常见的同分异构体的书写 分子式 可能具有的结构简式 C4H10 CH3CH2CH2CH3 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C3H6 CH3CH=CH2 C4H8 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 4.立体异构 （1）顺反异构 乙烯分子空间构型上是平面 构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面内。丁二烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构： 其中a分子中，甲基在双键的同一侧，称为顺式；b分子中，甲基在双键的两侧，称为反式。这种异构称为顺反异构。 （2）对映异构 乳酸的分子结构 a　　　　　　　　　　b 乳酸分子中心的碳原子所连接的4个原子或原子团都是相同的，但是a、b互为镜像却不能完全重合，空间结构实际上也是不同的，这样的异构就像人的左右手一样称为手性异构，又称为对映异构。 二、同分异构体的书写方法和数目判断 1．烷烃的同分异构体 烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明： （1）确定碳链 ①先写直链。 ②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 （2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 （3）C6H14共有5种同分异构体。 2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体 （1）可能的碳链结构有 5 种。 （2）具有直链结构的同分异构体有 2 种。 （3）含有支链结构的同分异构体有 3 种。 3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体 （1）可能的碳链结构有 3 种。 （2）具有直链结构的同分异构体有 3 种。 （3）含有一个支链结构的同分异构体有 4 种。 （4）含有两个支链结构的同分异构体有 1 种。 【典型例题】例1．（2022·江苏宿迁·高二期末）水杨酸的结构简式为，其某种同分异构体满足如下条件：①能发生显色反应，②能发生银镜反应，③苯环上有3种不同环境的氢原子。下列不属于该种同分异构体的是 A． B． C． D． 例2．（2022·江苏·海安县实验中学高二阶段练习）1-丁烯和2-丁烯分别与HCl发生反应，得到相同的产物2-氯丁烷的能量曲线如图。下列说法错误的是 A．2-氯丁烷的同分异构体有3种 B．中含有32mol电子 C．相同条件下，1-丁烯比2-丁烯稳定 D．相同条件下，与2-丁烯相比，1-丁烯生成2-氯丁烷的更小 例3．（2022·江苏·苏州市第五中学校高二阶段练习）下列物质互为同分异构体的是 A．O2和O3 B．正丁烷和异丁烷 C．H2O和H2O2 D．葡萄糖和蔗糖 例4．（2022·江苏·海安高级中学高二阶段练习）分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【核心归纳】1．常见的官能团异构： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2．同分异构体的书写规律： 书写时，要尽量把主