专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（苏教版2019选择性必修3）

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 考点1 卤代烃的概念和分类 1．卤代烃的概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．卤代烃的分类 (1)按烃基结构不同分为：卤代烷烃、卤代烯烃卤代芳香烃等。 (2)按卤原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 (3)按卤原子的数目不同分为：一卤代烃和多卤代烃。 考点2 卤代烃的性质 1．卤代烃的物理性质 (1)大多数卤代烃都具有特殊气味。 (2)熔、沸点：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为液体或固体。 (3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性：卤代烃不溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。 2．卤代烃的化学性质 由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有较强的极性，在极性试剂作用下，C—X较易发生断裂。 (1)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应 实验1：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试 管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验2：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中， 再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验1 实验2 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成 酸性高锰酸钾溶液不褪色 加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成 结论 有不饱和烃生成 溴丙烷发生了水解反应 反应物 溴丙烷 溴丙烷 反应条件 KOH醇溶液、加热 KOH水溶液、加热 生成物 丙烯 丙醇或2-丙醇 化学方程式 CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O 或CH3CHBrCH3+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH2CH2OH+KBr 或CH3CHBrCH3+KOHCH3CHOHCH3+KBr (2)消去反应： 卤代烃在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应： R—X+KOHCH3CH===CH2↑+KBr+H2O (2)取代反应（水解反应）： 卤代烃在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应。化学方程式： R—X+KOH CH3CH2CH2OH+KBr 考点3 卤代烃的取代反应和消去反应 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键规律 有机反应物结构特点 含C—X键即可 与X相连的C的邻位C上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH，生成含 —OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 2．卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如： CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。 3．卤代烃中卤素原子的检验方法 取水解反应后的产物，加入足量稀硝酸酸化（目的是中和NaOH溶液），再加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 若沉淀为白色，则卤原子为Cl，若沉淀为淡黄色，则卤原子为Br；若沉淀为黄色，则为I原子。 考点4 卤代烃的合理使用 1．卤代烃的用途 (1)卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中。 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 ②选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 ③氯乙烷常用作局部麻醉剂。 (2)卤代烃是制备高聚物的原料：氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的单体。 2．卤代烃对环境的危害 (1)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入后会引起不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。 考点5 胺的结构与应用 1．胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原