专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（苏教版2019选择性必修3）

专题4 生活中常见的有机物——烃的含氧衍生物 考点1 醇的结构 1．醇的概念 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。 2．乙醇的结构 从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。 考点2 醇的性质 1．置换反应 (1)乙醇与金属钠反应的实验探究： 实验1：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠。 实验现象：金属钠沉入烧杯底部，金属钠表面有气泡产生，并逐渐消失。 实验结论：乙醇与钠反应生成乙醇钠，并放出氢气。 实验2：向两支试管中分别加入3mL水和3mL乙醚（CH3-O-CH3），再分别加入一小块金属钠。 实验现象：①金属钠加入水中，金属钠浮在水面上，剧烈反应，金属钠熔化，有气体产生； ②金属钠加入乙醚中，金属钠沉入试管底部，无明显现象。 实验结论：金属钠与水剧烈反应，与乙醚不反应。 (2)乙醇与金属钠的反应： ①化学方程式：反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。 ②金属钠与水和乙醇反应，与乙醚不反应，说明金属钠能与水的氢原子和乙醇羟基（—OH）上的氢原子发生置换反应，不能与C-H上的氢原子反应。 ③金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈得多，说明水中的氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼。 2．氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。 (2)醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液褪色。 (3)醇的催化氧化 醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧化成醛或酮。乙醇催化氧化反应的方程式为： 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O。 3．取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应实验探究： 实验步骤：在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。 加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。 实验现象：试管Ⅰ中有油状液体生成。 实验结论：乙醇与HBr反应生成了难溶于水的溴乙烷，化学方程式为：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)醇可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 R-OH+HX—→R—X+H2O 4．脱水反应 在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到烯烃，也可以分子间脱水得到醚。 (1)乙醇的脱水反应实验探究： 实验步骤：在圆底烧瓶中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。 实验现象：广口瓶中有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)乙醇的脱水反应： 乙醇在浓硫酸、磷酸、Al2O3（400℃左右）或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。 实验室常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为： CH3CH2OHCH2﹦CH2↑+H2O。 加热到140 ℃，发生反应生成了乙醚，化学方程式为： 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。 (3)消去反应： 在一定条件下，有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应，称为消去反应。 考点3 醇的取代反应和消去反应 1．醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 2．醇的消去反应机理 (1)结构特点 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时吗，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如： CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。 考点4 醇的催化氧化反应规律 1．反应原理 乙醇的催化氧化分两步进行： ①将弯成螺旋状的铜丝灼烧：2Cu+O22CuO ②将灼烧后的铜丝插入乙醇中： 2．醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 ①若与羟基相连的碳原子上只有2或3个氢原子，如CH3-OH或—CH2-OH，催化氧化产物是醛： ②若与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，催化氧化产物是酮： ③若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能