专题2 有机物的结构与分类-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（苏教版2019选择性必修3）

专题2 有机物的结构与分类 考点1 有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点 (1)结构：碳原子最外层有4个电子，很难得到电子，易与碳原子或其他原子形成共价键。 (2)成键特点： ①每个碳原子能与H、C、N、O、S等非金属元素的原子形成4个共价键； ②碳原子之间可以形成碳碳单键（C-C）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C），与氢原子只能形成碳氢单键（C-H），与氧原子可以形成碳氧单键（C-O）或碳氧双键（C=O）。 ③碳原子之间通过共价键形成碳链或碳环。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。 (3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 考点2 杂化轨道理论与有机化合物空间结构 1．甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中，并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 2．σ键与π键 (1) σ键与π键的形成 σ键：我们把甲烷中这种沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。 π键：我们把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键差。 (2)σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键,另一个是π键 三键 一个价键是σ键,其余的是π键 3．几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面 考点3 有机物结构的表示方法 1．根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点 (1)结构式：与有机化合物的分子式相比，结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。 (2)结构简式：对于结构比较复杂的分子而言，采用结构简式或键线式表示更为方便。 (3)键线式：键线式无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。 2．书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3CH3。 (2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2==CH2，而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。 (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。 考点4 有机物的空间结构分析  1．认识五种基本结构 结构 代表物质 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO 空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面 共线（面）情况 3点共面 6点共面 4点共线 12点共面 4点共面 2．有机物共线（面）问题分析 (1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。 例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。 (2)CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知CH2==CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 (3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。 考点5 同分异构体 1．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现分子式相同而结构不同的同分异构现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。 (3)特点：分子式相同，性质存在差异，其本质原因是同分异构体具有不同的结构。 2．有机化合物同分异构体的种类 3．构造异构及其类型 (1)构造异构：分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象。