内容正文:
百强名校优化组合卷·化学
专题二十
有机化学基础(选修5)
(共7小题共100分)
1.(14分)(2022·和平区模拟)实验室模拟合成HC《
-Br和CH,CH,CH2Br的方法如图1。
CH
CHa Br
-H C-
Br+
Br.
75%
Fe/H,O
25%
CHa CH2 CH2 OH
HBr
→CH,CH,CHBr+HO
H
图1
购
已知:实验室模拟合成对溴甲苯和1-溴丙烷的流程和相关数据如表。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
液浃1-内游
装平-
浓疏酸
水溶液
1-溴丙婉对浃甲苯滋
图2
图3
n
物质
甲苯
1-丙醇
1-溴丙烷
对溴甲苯
邻溴甲苯
北
沸点(℃)
110.8
97.2
71
184.3
181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭,同时瓶中要加入
,以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反
应生成对溴甲苯的化学方程式:
(2)反应装置如图3所示。
①图中玻璃仪器a的名称是
,方块b中为某玻璃仪器,其名称是
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是:易于控制温度和
加
热搅拌操作中加入浓硫酸,完成1-丙醇的取代反应,浓硫酸的作用是
慰
2.(14分)(2021·武汉市武昌区元月调研)格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制
CH3
得,广泛用于复杂有机物的合成。如图是著名香料(◇CH,CH2
CCH?)的合成路线。
OH
MgBr
CH:CH.OH
CILCII-Br
茶
CHCI
CH
的H
(1)反应Ⅱ的反应类型为
,化合物C的名称是
(2)写出下列物质的结构简式:E
,F
(3)写出苯C的化学方程式:
(4)A有多种同分异构体,其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体(含一MgBr结构)有
种。
CH3
CH2CH2CH=CH2
(5)仿照上述合成路线,设计以原料(
)合成产物(
)的合成路线(其他原料
与试剂任选》
85
3.(14分)(2022·广东肇庆二模)美吡达
)是一种磺胺类二代
高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出):
0
0
NH2 NH2
COOH
Br2/P
DMSO
CH2-CHCN
①I2
CH:CCH3
→CH3CCH2Br
CH3CCHO
D
A
B
02
C
②H,O
E
COCI
SOCI
有机物X
入-S0NH,-N=c-
→美吡达
NaOH
00
G
R
&
已知:(1)
C-O+H2N-R3→
C一N一R3十H2O,R1、R2、R3为烃基或氢原子
R2
R2
CN
CN
COOH
2
回答下列问题:
(1)B中的官能团的名称是
(2)D的结构简式为
,F的分子式为
(3)G→“美吡达”的反应类型是
(4)同时满足下列两个条件的E的同分异构体有
种。
a.含有
(与苯环结构相似);
b.环上有两个取代基,其中一个是氨基,且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)F→G的化学方程式为
(6)利用题中信息,利用有机原料OHC一CHO和H2NCH=C(CN)NH2(无机试剂任选)制备
COCI
的路线为
4.(14分)(2022·河北省模拟)石油裂解气是重要的化工原料,以裂解气为原料合成有机物X
O
(CH,CCH,)的流程如图
Cl2
A(CH2=CHCH3)-
B(CH.-CHCHcDDCHC
CH=CNa、F
650℃
Ni/△
(CH2-C=CH
)
H2
Lindlar催化剂
G (CH2-CH-CH2)
反应①
反应②
(CH,C-CH,)。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是
86
(2)B的名称是
,D分子中含有官能团的名称是
(3)写出物质C的结构简式:
(4)写出A生成B的化学方程式:
写出反应③的化学方程式:
(5)满足以下条件D的同分异构体有
种。
①与D有相同的官能团;②含有六元环;③六元环上有2个取代基。
C=CH
(6)参照F的合成路线,设计一条由CH3CH=CHCH3制备
的合成线路(其他试剂任
C=CH
选)
5.(14分)(2022·全国乙卷·T12)【化学一选修5:有机化学基础】
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反
应条件已简化,忽略立体化学):
CI NaNH甲本
NC
甲*CLmO中
DC.H.NH,苯
21并丙骏出酸
N K
己知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:
(1)A的化学名称是
(2)C的结构简式为
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
(4)E中含氧官能团的名称为
(5)由G生成H的反应类型为
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为
种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧