内容正文:
专题13 有机化学基础
第一部分 专题通关练
经典题组
1.中药葛根是常用祛风解表药物,其有效成分为葛根大豆苷元,用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下:
经典题组
高考题组
模拟题组
(1)C的名称为___________________________,F中含氧官能团的结构为______________。
(2)A→B的反应方程式为__________________________________;
C→D的反应类型为_________。
(3)E的结构简式为______________;葛根大豆苷元的分子式为____________。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
__________________。
①能与Fe3+发生显色反应 ②可以发生水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
对硝基苯乙酸(或4硝基苯乙酸)
还原反应
C15H10O4
经典题组
高考题组
模拟题组
(5)已知:① (主要产物),
(主要产物)
②氨基易被氧化
写出以 和CH3CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
经典题组
高考题组
模拟题组
解析 该合成路线为:
。
经典题组
高考题组
模拟题组
2.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
经典题组
高考题组
模拟题组
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出
B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳:______。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的
结构简式:____________________________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
羟基
经典题组
高考题组
模拟题组
(4)反应④所需的试剂和条件是________________________。
(5)⑤的反应类型是__________。
(6)写出F到G的反应方程式:
______________________________________________________。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
取代反应
经典题组
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模拟题组
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线:
_____________________________________________________________
______________________________________________(无机试剂任选)。
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解析 (3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,可能是—CH3和—CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种),也可以位于六元环的不同碳原子上,分别有邻、间、对3种位置。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为 ,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
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模拟题组
高考题组
1.(2022·全国甲卷)用N杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为__________。
苯甲醇
消去反应
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高考题组
模拟题组
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式______________。
(4)E的结构简式为______________。
(5)H中含氧官能团的名称是________________________。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾
反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式_________。
硝基、酯基和羰基
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模拟题组
(7)如果要合成H的类似物H′(