内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
高二化学
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
三天后
四天后
1、熟苹果可以大大缩短青橘子变熟的时间,你知道为什么吗?
乙烯-催熟剂
情境导入
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活动1:请书写出乙烯分子的分子式、电子式和结构式。
书写注意事项:
正:CH2=CH2 H2C=CH2
误:CH2CH2
【任务一:乙烯的结构和性质】
也称比例模型
1、乙烯的结构
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键( )相连接,相邻两个键之间的键角约为 ,分子中的所有原子都处于 平面内。
sp2
σ
1个σ键和1个π键
120°
同一
活动2:分析乙烯的化学键和空间结构。
【拓展】丙烯分子中碳原子的杂化方式为?
CH2=CHCH3
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烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式:
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。
sp2和sp3
单烯烃的分子通式:CnH2n
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2.乙烯的性质
纯净的乙烯为 色、稍有气味的气体, 溶于水,密度比空气的 。
乙烯具有 性;
能被酸性高锰酸钾溶液 ;
还能与溴发生 反应;
在一定条件下能发生 反应生成聚合物。
无
难
略小
可燃
氧化
加成
加聚
活动2:写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。《教材》P33思考与讨论(1)
试剂 乙烯 丙烯
①溴
②氯化氢
③水
【任务二:烯烃的结构和性质】
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试剂 乙烯 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化剂
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
催化剂
CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH
催化剂
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活动3:含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯(2-甲基-1-丙烯)发生加聚反应的化学方程式。
《教材》P33思考与讨论(2)
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(3)重要的化工原料:生产聚乙烯、聚氯乙烯塑料
小结:1、烯烃的化学性质
烯烃CnH2n不饱和烃
类别
结构
性质
官能团:碳碳双键
(1)氧化反应:燃烧,使酸性KMnO4褪色
(2)加成反应
(3)加聚反应
用途
(1)水果催熟剂
(2)植物生长调节剂
决定
【学习评价】根据已有的知识设计制备氯乙烷的实验方案。
方案1:乙烯和氯化氢的加成反应制备
方案二:利用乙烷和氯气发生取代反应制备
原子利用率达到100%(没有副产物)
除了生成一氯乙烷,还会有氯化氢、二氯乙烷、三氯乙烷……,副产物多,产率低,物质的分离提纯也难。
C
【深度思考】丙烯中最多可有多少个原子共平面?
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【思考】结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度,分析烯烃的物理性质,它们有着怎样的递变性? 为什么?
2、烯烃的物理性质
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【小结】烯烃的物理性质递变规律
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;
同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大;(丙烯的相对密度反而比乙烯小)
密度均比水小,均难溶于水。
主要由分子间作用力决定!
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【学习活动】观察2-丁烯的两个模型,思考:两者是否为同种物质?
【任务三】烯烃的顺反异构
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
化学性质基本相同,但