第03讲 同分异构体 -2022～2023学年高二化学易混易错微考点（人教版2019选择性必修3）

( 第0 3 讲 同分异构体 ) ( 易混易 错 聚焦 ) 一、聚焦书写同分异构体时常见原子的价键数的易混易错点 在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 二、聚焦由烃基的异构体数推断的易混易错点 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 常用的烃基异构有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)。 三、聚焦由苯环上取代基的数目推断的易混易错点 a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构有5 b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。 c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。 四、聚焦由等效氢原子推断的易混易错点 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。 五、聚焦用替换法推断的易混易错点 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。 ( 易 错 典例 分析 ) ( 易错典例 1 ) 1．下列分子式只代表一种物质的是 A． B． C． D． ( 易错典例 2 ) 2．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是 A．戊烷有2种同分异构体 B．分子式为的有机物共有12种 C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 D．光照下与反应，只生成1种一氯代烃 ( 举一反 三 1 j Y F s ) 3．下列属于官能团异构的是 A．和 B．和 C．和 D．和 ( 举一反 三 2 j Y F s ) 4．下列各组物质互为同分异构体且属于位置异构的是 A．CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH B．CH3CH2OH和CH3OCH3 C．和 D． 和 ( 举 一反 三 3 j Y F s ) 5．下列各组有机物的同分异构体数目相等的是(不考虑立体异构) A．和 B．和 C．和 D．和 ( 易混易错剖 析 ) 1．分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗? 【细剖精析】 不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。 2．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。 【细剖精析】 C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为 、、 。 3．萘()的二氯代物有10种,八氯代物有几种? 【细剖精析】 利用换元法可知,八氯萘可以看成是十氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。 4． 分子中苯环上的一个氢原子被C4H9原子团取代形成的有机物共有(　　) A．9种 B．10种 C．12种 D．15种 【细剖精析】 解析：选C　 5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种 【细剖精析】 选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构： 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。 ( 核 心知识 梳理 ) 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 2．烯烃