第3部分 非选择题特色练 8 有机合成路线“微设计”-2023新教材新高考化学【导学教程】大二轮专题辅导与训练

考前专项冲刺 答案 9 特色练8 HO OH CH 1.解析以甲苯为起始原料制备苯甲酸苯甲酯，甲苯被 OH 氧化生成苯甲酸，甲苯发生取代反应生成一氯甲苯， 一氨甲苯发生水解反应生成苯甲醇，苯甲酸和苯甲醇 11.解析F为 -CH—COOH,F的同分异构体同时 发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，其合成路线见 满足下列条件：①苯环上有两个取代基；②与FCl溶液 答案。 发生显色反应，说明含有酚羟基；③可以发生水解反应， 答案 说明含有酯基；如果取代基为酚一OH、一COOCH1,有邻 CH CH,CI CH,OH 间对3种：如果取代基为酚一OH、HCOOCH,一，有邻间 光照 NaOH溶液 对3种：如果取代基为酚一OH、CHCOO一，有邻间对3 CL, 种，则符合条件的同分异构体有9种，其中能发生银镜反 CH COOH 应，且核磁共振氢谱为5组峰的结构简式 KMnO/H 为HO -CH2OOCH。 答案9 HO CH,OOCH 浓硫酸 COOCH2 △ 0 2.解析由已知可得CH,一C一CH在稀NaOH溶液中并 12.解析Y一丁内酯( )的同分异构体满足：①能 CHa 加热反应生成CH一C一CHCCH; CHCH一CH2与Cl2在一定条件下发生取代反应生成 与NaOH溶液反应，含有酯基或羧基；②使溴的CCL,溶 CICH,CH-CH2；然后CICH,CH-CH2与 液褪色，含有碳碳双键，如果含有羧基，则相当于是丙烯 0 CH 分子中的1个氢原子被羧基取代，有3种：如果是甲酸形 CH一C一CH=C一CH在威性条件下脱去HCI生成 成的酯基，则相当于是丙烯分子中的1个氢原子被 CH HCOO一取代，有3种；或者是CH,COOCH一CH2、CH2 一CHCOOCH3,则满足条件的有8种；Y一丁内酯的某种 目标产物(CH一C一CH一C一CH2 )。 同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式 CH2一CH-CH 为CH2=CH-CH-CHO。 答案 OH O O CH 答案8CH=CH一CH一CHO CH3—C-CH3 CH -C-CH →CH一C-CH-C-CH 稀NaOH,△ OH 13.解析E为 《》CH,CH,COOH,E的同分异构体满 cHCH-CH÷ccH,cGH 足下列条件：①含有苯环；②能发生水解反应，说明含有 O 酯基：③能发生银镜反应，说明含有一CHO,根据氧原子 碱性条件 CH—CCH-C=CH 个数知，应该存在HCOO一，如果取代基为 -HCI HCOOCH2CH2一，有1种结构；如果取代基为 CH,-CH-CH2 HCOOCH2一、一CH,有邻间对3种结构；如果取代基为 3.解析 甲苯和(CH,CO),O为原料制备 HCOOCH(CH)一，有1种结构；如果取代基为 COOH NHCOCH. HCOO、一CH2CH3,有邻间对3种结构；如果取代基为 ,可先由甲苯发生硝化反应，生成邻硝 HCOO一、2个一CH,2个甲基相邻时，酯基有2种排列 方式，如果2个甲基相间时，酯基有3种排列方式，如果2 基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发 个甲基相对时，酯基有1种排列方式，所以符合条件的同 CH NHCOCH 分异构体个数为1+3十1+3十2十3+1=14，其中含有手 CH, 生取代反应生成 ,氧化可生成 HCOOCH COOH NHCOCH 性C原子异构体的结构简式为 ,流程为 CH CH CH CH NO NH 浓NHO3 H, (CH CO)O HCOOCH 浓H2S)4△ 1 CH COOH 答案14 NHCOCH NHCOCH. 酸性KMnO,溶液 343 参考答案 答案 CHO CH CH CH NO, 浓NHO H西 (CH CO),O 5.解析 由 、CH CHO、 合成多环化合物 浓H,SO1△ △ CHO Br CH NHCOCH .CH,CHO, 发生信息①的反应生 酸性KMnO,溶液 OHC Br △ 成◇CH-CH-CHO0,然后和 发生信息②的反 4.解析要利用麦克尔反应合成化合物 ,首先需 应，最后和溴发生加成反应得到目标产物，其合成路线为 CH CHO -CHO- OH CHO B 要合成 在乙醇纳作用下失水 Br2/CCl △ OHC Br ba. CHCHO 答案 CHO 成需要 OH CHO Br2/CCL △ cH,-CH-&-CH布原之 OHC OHC Br 发生麦克尔 6.解析根据给予的信息，并结合生成物的结构简式可知， OHC-CHO与CH,CHBrCH,在Mg/HO条件下发生加成 OHOH 反应，而CH2一CH一C一CH可以由原料 反应生成HC一CH一CH一CH一CH一CH, CH2-CH一CH一CH3被MnO2氧化（即发生已知②的 CH CH CH CH OH 反应)得到