3.5.2 逆合成分析法 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第五节　有机合成 第三章 烃的衍生物 1、正向合成分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 三、有机合成分析方法 CH3CHCH2CH3 Cl 练、以2-氯丁烷为主要原料合成2,3-丁二醇；1,4-丁二醇。 NaOH/醇 CH3CH=CHCH3 Br2 CH3CHCHCH3 Br Br NaOH/H2O CH3CH—CHCH3 OH OH NaOH/醇 CH2=CHCH=CH2 HBr CH2CH2CH2CH2 Br Br NaOH/H2O CH2CH2CH2CH2 OH OH 温故知新 练、以2-氯丁烷为主要原料合成 CH3 CH3 O O O O = = CH3CHCH2CH3 Cl CH3CH—CHCH3 OH OH CH2CH2CH2CH2 OH OH OHCCH2CH2CHO CH2COOH CH2COOH ？ 温故知新 2、逆向合成分析法 (复杂化合物) 中间体 中间体 基础原料 “逆向合成分析原理” 目标化合物 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 ——科里 三、有机合成常用解题方法 C—OC2H5 C—OC2H5 O O 资料: 草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。其结构简式如图，请运用所学知识合成草酸二乙酯。 三、有机合成常用解题方法——逆向合成分析法 C—OC2H5 C—OC2H5 O O 2C2H5OH ＋ C—OH C—OH O O C—H C—H O O H2C—OH H2C—OH H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl H2C=CH2 三、有机合成常用解题方法——逆向合成分析法 练、以1-丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯。(无机试剂任选) 500℃ Cl2 CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH3 已知： CH2CH2CH3 OH CH2=CHCH3 Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl Cl2 CH2ClCHClCH2Cl NaOH H2O CH2—CH—CH2 OH OH OH HNO3 TM(三硝酸甘油酯) 顺推、逆推结合运用 练、以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸