第二章 第三节 芳香烃-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【新课程同步训练】学习手册（人教版）

学 第二章 烃 得， 故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧 时的耗氧量是相同的。 （ 3 ） 环辛四烯的分 子式为 C 8 H 8 ， 其不饱和度为 5 ， 故芳香烃分 子的结构简式为 — CH CH 2 。 （ 4 ） 根 据“与苯互为同系物且一氯取代产物只有两 种的物质 ” 可写出 — CH 3 CH 3 — 、 CH 3 — CH 3 H 3 C 、 C （ CH 3 ） 3 — C （ CH 3 ） 3 （ CH 3 ） 3 C 等。 答案： （ 1 ） C 4 H 4 1 （ 2 ） D （ 3 ） — CH CH 2 （ 4 ） — CH 3 CH 3 — CH 3 — CH 3 H 3 C 学 习 目 标 1. 了解苯及其同系物的组成与结构， 理解苯 及其同系物的性质及应用， 培养 “宏观辨 识与微观探析” 的核心素养。 2． 了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相 互影响及引起的化学性质变化， 培养 “变 化观念与科学探究” 的核心素养。 知 识 梳 理 苯是芳香烃的母体， 苯环上的氢原子被 其他烷基取代所得到的产物， 即为苯的同 系物。 知识点 1 苯的同系物的物理性质 1. 甲苯、 二甲苯、 乙苯等简单苯的同系物， 在通常状况下都是无色液体， 有特殊气 味， 密度比水小， 不溶于水， 易溶于有机 溶剂， 本身也是有机溶剂。 2. 递变规律 （ 1 ） 随着碳原子数的递增， 熔、 沸点逐渐升 高， 密度逐渐增大。 （ 2 ） 相同碳原子数的同分异构体中， 苯环上 侧链越短， 侧链在苯环上的分布越散， 物质的熔、 沸点越低。 如熔、 沸点： 邻 二甲苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯。 知识点 2 苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似， 但由 于苯环和烷基的相互影响， 使苯的同系物的 化学性质与苯和烷烃又有些不同。 1. 相同点 （ 1 ） 均能燃烧， 火焰明亮、 冒浓烟； 燃烧通 式为： C n H 2n-6 + 3n-3 2 O 2 点燃 nCO 2 + （ n-3 ） H 2 O 。 （ 2 ） 均能和卤素单质、 硝酸等发生苯环上的 取代反应。 （ 3 ） 均能和氢气发生加成反应， 但比较困难。 2. 不同点 第三节 芳 香 烃 33 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） （ 1 ） 氧化反应 苯不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化， 甲苯、 二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO 4 溶液 氧化 ， 反应的关系式为 — R KMnO 4 （ H + ）溶液 — COOH ， 可利用此性质区别苯和某些 苯的同系物。 （ 2 ） 取代反应 ① 硝化： — CH 3 +3HNO 3 浓 H 2 SO 4 △ — CH 3 — NO 2 — NO 2 O 2 N — +3H 2 O 产物 2 ， 4 ， 6鄄 三硝基甲苯又叫 TNT ， 不 溶于水， 是一种烈性炸药。 ② 卤代： — CH 3 +Br 2 FeBr 3 — CH 3 — Br （或 Br — CH 3 — ） +HBr — CH 3 +Br 2 光 — CH 2 Br +HBr 知识点 3 芳香烃的来源及其应用 芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的 碳氢化合物。 1. 芳香烃的来源 （ 1 ） 来自煤焦油中。 （ 2 ） 来自石油的催化重整。 2. 芳香烃的应用 简单的芳香烃 （苯、 甲苯、 二甲苯、 乙 苯等） 是基本的有机化工原料， 可用于合成 炸药、 染料、 药品、 农药、 合成材料等。 3. 稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的 2 个碳原子而形成的芳香烃， 称为稠环芳香 烃。 如萘 （ ） 和蒽 （ ）。 注意稠环芳香烃不属于苯的同系物。 知识点 4 苯的同系物的名称 1. 以苯为母体 （ 1 ） 一个取代基： 称 “某基苯”， 简称 “某 苯”。 （ 2 ） 两个取代基： 根据两个取代基的位置不 同， 用 “邻” “间” “对” 来表示。 “邻”： 两个取代基相邻 （系统命名编号 教材拓展 苯的同系物异于苯的化学性质 ： （以甲苯为例） 苯的同系物分子中， 苯环与侧链相 互影响， 苯环影响侧链， 使侧链烃基性 质活泼而易被氧化； 侧链烃基影响苯环， 使苯环邻、 对位的氢原子更活泼而易被 取代。 教材拓展 用集合图示表示芳香族化合物、 芳 香烃、 苯的同系物三者之间的关系如下： 芳香族 化合物 芳香烃 苯的 同系物 分子中含有苯环的化合物 分子中含有苯环的烃 分子中含有一个苯环， 苯环 上的侧链全为烷基的芳香烃 34 学 第二章 烃 为 1 ， 2鄄 ）， 称为 “邻某 （基） 某 （基） 苯” 或 “邻二某 （基） 苯”， 如： CH 3 CH 3 邻二甲苯 1 ， 2鄄 二甲苯 “间”： 两个取代基间隔一个碳位 （系