第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【新课程同步训练】学习手册（人教版）

学 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 学 习 目 标 1. 了解羧酸的结构特点和分类。 2. 能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备 的方案， 提高乙酸乙酯的产率。 3. 了解酯和酰胺的结构特点和分类， 理解酯 和酰胺的化学性质。 4. 能推测酯类物质水解产物。 知 识 梳 理 知识点 1 羧酸的结构与性质 1. 概念 羧酸是由烃基 （或氢原子） 与羧基相连 构成的有机化合物。 2. 分类 （ 1 ） 根据羧基相连的烃基不同， 可以分为脂肪 酸、 芳香酸 （如苯甲酸 — COOH ）。 （ 2 ） 根据羧酸分子中羧基的数目， 可以分为 一 元 羧 酸 、 二 元 羧 酸 （如 乙 二 酸 、 HOOC — COOH ） 和多元羧酸等。 （ 3 ） 根据分子里的烃基是否饱和， 可以分为 饱和羧酸、 不饱和羧酸。 （ 4 ） 根据脂肪酸分子里的碳原子的个数， 可 以分 为 高 级 脂 肪 羧 酸 （如 硬 脂 酸 、 C 17 H 35 COOH ）、 低级脂肪羧酸 （如乙酸、 CH 3 COOH ）。 3. 化学性质 羧酸的官能团是— COOH ， 受氧原子电 负性大的影响， 其结构中两个部位易断键 — C — O — H O 啄 - 啄 + （ 1 ） 酸性 当 O — H 键断裂时， 羧酸表现酸性， 但 分子中烃基不同， 酸性也不同。 对于饱和一 元羧酸， 随着碳原子数增多， 酸性逐渐减 弱。 （ 2 ） 取代反应 当 C — O 键断裂时， — OH 被其他基团 取代， 生成酯、 酰、 胺等羧酸衍生物。 羧酸都可以发生酯化反应： 知识点 2 乙酸的结构与性质 1. 物理性质 乙酸又叫醋酸， 熔点 17 ℃ ， 沸点 118 ℃ 。 有强烈刺激性气味的液体 ， 易溶于水和 乙醇。 纯净的乙酸在温度低于熔点时， 可凝结 成无色冰状晶体， 所以又称冰醋酸。 2. 组成与结构 R — C — OH+H — O — R′ 浓硫酸 △ R — C — OR′+H 2 O O O 分子式 （化学式） C 2 H 4 O 2 结构式 结构简式 CH 3 COOH H — C — C — O — H O H H 55 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 3. 化学性质 （ 1 ） 弱酸性 ① 乙酸在水溶液里部分电离产生 H + ， 电离 方程式为 CH 3 COOH CH 3 COO － +H + ， 从 而使乙酸具有酸的通性。 ② 乙酸的酸性强于碳酸， 常见几种物质的酸 性强弱顺序： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚 >HCO － 3 。 （ 2 ） 酯化反应 ① 乙酸与醇反应的化学方程式 （用示踪原子 标记法探究反应机理）： ② 羧酸与醇发生酯化反应时， 酸脱羟基， 醇 脱氢； 酯化反应一般是可逆反应。 ③ 乙酸与乙醇反应时， 增大乙酸乙酯产率的 方法是移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓 度。 4. 常见的羧酸 （ 1 ） 甲酸： 甲酸 （ H — C — OH O ） 又叫蚁酸， 是一种 无色、 有刺激性气味的液体， 有腐蚀性。 甲 酸可看作分子中含有羧基和醛基两种官能 团， 所以甲酸不仅有羧酸的通性， 还兼有醛 的性质。 （ 2 ） 乙二酸 （草酸 ， HOOC — COOH ）： 无 色晶体， 通常含两分子结晶水， 可溶 于水和乙醇， 是化学分析中常用的还 原剂。 （ 3 ） 苯甲酸 （安息香酸 ， — COOH ）： 属于芳香酸， 是一种无色晶体， 易升 华， 微溶于水， 易溶于乙醇， 用于合成 香料、 药物， 其钠盐是常用的食品防 腐剂。 知识点 3 酯的结构与性质 1. 酯的组成与结构 （ 1 ） 酯是羧酸分子羧基中的— OH 被— OR′ 取代后的产物， 简写为 RCOOR′ ， 其中 R 和 R′ 可以相同， 也可以不同。 R 是烃 基， 也可以是 H ， 但 R′ 只能是烃基。 （ 2 ） 羧酸酯的官能团是酯基 — C — O — O 。 （ 3 ） 饱和一元羧酸 C n H 2n+1 COOH 与饱和一元 醇 C m H 2m +1 OH 生 成 酯 的 结 构 简 式 为 C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 ， 故饱和一元酯的通 式为 C n H 2n O 2 （ n≥2 ）。 （ 4 ） 命名： 根据生成酯的酸和醇命名为某酸 某酯。 （ 5 ） 同分异构现象： 同碳数的饱和一元羧酸 与饱和一元酯互为同分异构体。 分子式 （化学式） C 2 H 4 O 2 官能团 结构简式： — COOH 名称： 羧基 分子结构 续表 CH 3 C — 18 OH+H — OC 2 H 5 浓硫酸 △ CH 3 — C — 18 O — C 2 H 5 +H 2 O 。 O O （ 4 ） 其他几种常见羧酸的结构