专题2 第1单元 第2课时 同分异构体-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第2课时　同分异构体 目标与素养：1.理解同分异构现象，能识别常见的同分异构体。(宏观辨识与微观探析)2.掌握同分异构体的书写方法。(证据推理与模型认知) 一、同分异构体的基本概念 1．同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，即同分异构现象。 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 　互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，那么相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？ [提示]　不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。 二、同分异构体的类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 官能团异构(类别异构) 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 立体异构 分子中各原子的空间排列方式不同产生的异构，包括顺反异构、对映异构 (顺反异构) 微点拨：同分异构体可分为结构异构和立体(空间)异构两大类。其中立体异构又分为顺反异构、对映异构等。关于立体异构，教材中不作基本要求，但考试中可以以信息题的形式进行考查。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)互为同分异构体的物质一定是同一类物质。(　　) (2)同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一。(　　) (3)同分异构体化学性质相同。(　　) (4)同分异构体只存在于有机物之间。(　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 2．下列关于同分异构体的分类错误的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构 B．CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3属于官能团异构 C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构 D．CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构 B　[同分异构有碳链异构、官能团异构(又称类别异构)、位置异构等。B项中有机物的官能团均为且数目相同，不属于官能团异构，其中官能团位置不同，应属于位置异构。] 3．有下列几种有机化合物的结构简式： (1)属于同分异构体的是________________(填序号，下同)； (2)官能团位置不同的同分异构体是________________； (3)官能团类型不同的同分异构体是________________。 [解析]　①的分子式为C5H10，②的分子式为C6H12，③的分子式为C4H10O，④的分子式为C4H6，⑤的分子式为C4H6，⑥的分子式为C4H10O，⑦的分子式为C4H10O，⑧的分子式为C6H12，⑨的分子式为C4H6，⑩的分子式为C5H10。属于同分异构体的有机物必须分子式相同，且结构不同，故属于同分异构体的为①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦。官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。官能团类型不同的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。 [答案]　(1)①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦　(2)①⑩、③⑥、④⑤　(3)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨ 同分异构体的书写 1.同分异构体的书写方法 有机物同分异构体的书写一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体的结构简式。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。 步骤(以己烷为例)：①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。即 C—C—C—C—C—C(成直线、一线串)。 ②从主链一端取下一个C原子，依次连接在主链中心对称线一侧的C原子上。即 (从头摘，挂中间)，(向边排，不到端)。 ③从主链一端取下两个C原子，使这两个C原子以相连或分开的形式，依次连在主链余下的C原子上。即 (对)，(邻)，[间(不合适，舍去)]。 ④根据碳原子4价原则补足氢原子。 根据以上分析可得出C6H14共有五种同分异构体： 微点拨：(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。 (2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳原子)，则与前面已写出的同分异构体重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构。如分子式为C5H12O的醇的同分异构体(图中数字表示—OH接入后的位置)共8种： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构) 先根据给