专题2 第1单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第一单元　有机化合物的结构 第1课时　有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法 目标与素养：1.了解有机物中碳原子的成键特点，通过碳原子的四价原则，理解有机物中碳原子的三种成键方式及空间取向。(宏观辨识与微观探析)2.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构，初步学会键线式的表示方法。(证据推理与模型认知) 一、有机物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。 2．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系 (1)当一个碳原子与其他4个原子以单键连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近120°，而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，与叁键相连的单键和叁键之间的夹角为180°，即形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 3．饱和碳原子和不饱和碳原子 (1)饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子。 (2)不饱和碳原子：以双键或叁键方式成键的碳原子。 二、有机物结构的表示方法 1．结构式 表示有机化合物分子中每个原子的成键情况，如乙醇： 。 2．结构简式 在不影响表示物质结构特点的基础上，把相同的原子(或原子团)合并，用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来，并将数字标在小括号外右下角)，单键“—”可省略，如乙醇：CH3CH2OH。 3．键线式 用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况，键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，如丙酸：。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)碳原子只有形成四条单键，才是饱和碳原子。(　　) (2)乙烯的结构简式为CH2CH2。(　　) (3)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。(　　) [答案]　(1)√　(2)×　(3)√ 2．根据键线式，写出下列有机物的分子式： (1)________。 (2)________。 (3)Cl________。 (4)________。 [解析]　键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，再根据碳原子的四价键结构特点来确定氢原子个数。 [答案]　(1)C6H14　(2)C5H10　(3)C7H11Cl　(4)C10H8 有机物的空间结构分析 1.认识五种基本结构 2.知识联想与迁移 (1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。 (2)掌握分子中所有原子共面，CHCH分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—CN，由它联想炔烃中的叁键，因有同样的叁键结构，可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。 (3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。 【典例1】　已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如下图所示的烃的说法中正确的是 (　　) A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 C　[根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为。以分子中左边苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子必定在同一平面上。] 1．(2019·全国Ⅲ卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3­丁二烯 [答案]　D 有机物分子结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6 最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O 电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来 结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； CH3CH===CH2、OHC—COOH ②表示碳碳双键的“===”、碳碳叁键的“≡”不能省略； ③醛基()、羧基()可分别简写成—CHO、—COOH 键线式 ①进一