专题4 专题复习课-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

[答案]　①CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr ②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ③C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ⑤CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O ⑥CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O ⑦CH3COOH＋C2H5OHCH3COOCH2CH3＋H2O ⑧羧酸　⑨醇　⑩羧酸盐　⑪醇 卤代烃在有机合成中的作用 卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。 1．引入羟基官能团制备醇或酚 由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1­丙醇―→1，2­丙二醇，思路是1­丙醇丙烯1，2­二卤代丙烷1，2­丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1，2­丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。 2．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如 1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： (X为卤素原子)； Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原子取代。 工业上利用上述信息，按下列路线合成一种香料： 已知A的核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1。请回答下列问题。 (1)A的结构简式为__________，E的结构简式为__________。 (2)反应①的反应类型为________，物质C中的官能团名称是________。 (3)反应③的反应条件是________________。 (4)反应④的化学方程式为____________(注明反应条件)。 (5)这种香料具有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式：_________________。 ①含有酚羟基　②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种　③在一定条件下，自身能形成高聚物 [解析]　由于A的核磁共振氢谱上有5组峰，峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1，所以A分子中必有2个等同的甲基，结合题中信息可得A的结构简式为，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B，即B为或，然后B发生消去反应生成C，即C为，在H2O2作用下C与氯化氢加成生成D，即D为，D水解生成E，即E为，最后E被氧化为的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下，自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件的同分异构体。 有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢，即消去小分子H2O而生成不饱和烃： 卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如 2．加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳叁键、苯环或碳氧双键()等不饱和键上，而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上，如(加成反应)。 3．醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行，即醛基被还原成羟基；而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行，即醛基被氧化成羧基。如 4．酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互相结合成酯。如 5．酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分()与水中的—OH结合成羧酸，来自醇的部分与水中的H结合成醇。 2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是(　　) A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应 C　[该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。] 3．乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法错