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专题4 烃的衍生物
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[答案] ①CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up15(水),\s\do15(△))CH3CH2OH+NaBr
②CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up15(醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O
③C2H5OHeq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
⑤CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up15(水浴加热))CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
⑥CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(――→,\s\up15(△))Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
⑦CH3COOH+C2H5OHeq \o(,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O
⑧羧酸 ⑨醇 ⑩羧酸盐 ⑪醇
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。
卤代烃在有机合成中的作用
1.引入羟基官能团制备醇或酚
由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇―→1,2丙二醇,思路是1丙醇eq \o(――→,\s\up15(消去))丙烯eq \o(――→,\s\up15(X2))1,2二卤代丙烷eq \o(――→,\s\up15(水解))1,2丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。
2.在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。条件不同,H和Br所主要加成的位置不同。如
1.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:
(X为卤素原子);
Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,则苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息,按下列路线合成一种香料:
已知A的核磁共振氢谱上有5组峰,且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1。请回答下列问题。
(1)A的结构简式为__________,E的结构简式为_________