专题4 第2单元 第2课时 酚的性质和应用 基团间的相互影响-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第2课时　酚的性质和应用　基团间的相互影响 目标与素养：1.通过苯酚的学习，掌握酚类物质的结构与性质。(宏观辨识与微观探析)2.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质的差异，感悟基团之间的相互影响。(宏观辨识与微观探析) 一、酚 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．苯酚的物理性质 纯净的苯酚为无色晶体，熔点为40.9 ℃。常温下在水中的溶解度不大，当苯酚与水形成的浊液静置后分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层；当温度高于65__℃时，则能与水互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 3．酚的化学性质(以苯酚为例) (1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱) ①苯酚的电离方程式为 。 ②向苯酚的浊液中加入NaOH溶液，现象浊液变澄清，其方程式为 ， 向所得溶液中通入CO2或者加入稀盐酸，其现象为澄清溶液变浑浊，其反应方程式为或 。 (2)苯酚的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ， 其现象是生成白色沉淀。该反应说明在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子很活泼，易被取代。常用于苯酚的定性、定量测定。 (3)苯酚的显色反应 苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现紫色，并且其他的酚类化合物也有类似的性质，称为显色反应，该反应灵敏度高，常被用于酚类化合物的检验。 (4)苯酚氧化反应 ①在空气中会慢慢被氧化而略带红色。 ②可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 4．含酚废水的处理 酚类化合物有毒，在石油、煤的加工业、制药、油漆等工业产生的废水中含有较多的酚类物质。以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。 　(1)检验酚(苯酚)的实验方法有哪些？ [提示]　方法1：向待测液中加入浓溴水，有白色沉淀，说明含酚类。 方法2：向待测液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，说明含酚类。 (2)处理废水中酚可用什么物质处理？ [提示]　废水中加苯，萃取分液酚或废水中加活性炭吸附酚。 三、基团间的相互影响 1．苯环对羟基影响，使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸性。 2．羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)酚与醇的官能团均为—OH，二者性质相同。(　　) (2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。(　　) (3)，可以证明H2CO3的酸性大于的酸性。(　　) (4)—OH中H的活泼性：。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√ 2．下列叙述正确的是 (　　) A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃ 形成悬浊液 C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2 D．苯酚可以和HNO3进行硝化反应 D　[A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项得到的是乳浊液；C项中苯酚不与NaHCO3反应。] 3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A________；B________。 (2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________。 [解析]　从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。 [答案]　 苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物 区别 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2加成 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可以发生加成反应 (1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3>与Na2CO3溶液