专题4 第2单元 第1课时 醇的性质和应用-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第二单元　醇　酚 第1课时　醇的性质和应用 目标与素养：1.了解醇的组成、结构和分类。(宏观辨识与微观探析)2.理解乙醇的主要化学性质及其应用。(宏观辨识与微观探析) 一、乙醇的结构与性质 1．结构 乙醇的分子式C2H6O，结构简式CH3CH2OH，官能团—OH(羟基)。 2．物理性质 乙醇是一种无色，有特殊香味的液体，密度比水小。沸点低，易挥发。乙醇能与水任意比互溶，乙醇是一种重要的有机溶剂。 3．乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂 乙醇结构式及化学键 (1)乙醇与活泼金属如Na的反应，化学方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，e键断。 (2)乙醇与氢卤酸如HBr的反应，化学方程式为 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2—Br＋H2O，d键断。 R—OH与HX反应方程式为R—OH＋HXR—X＋H2O，可用于制卤代烃。 (3)乙醇的脱水反应 ①分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，a、d键断，可用于实验室制乙烯。浓硫酸作用为催化剂和脱水剂。 ②分子间脱水(属于取代反应)化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，d、e键断，可用于实验室制乙醚。浓硫酸作用为催化剂和吸水剂。 说明：乙醇脱水反应除了用浓硫酸作催化剂外，也可用Al2O3(400_℃左右)或P2O5等作催化剂。 (4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化剂)方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，c、e键断，可用于制乙醛。 　乙醇与HBr反应的装置图中，长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用？ [提示]　对溴乙烷起到冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。 二、醇类 1．醇的分类 根据分子中的醇羟基的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为多元醇。 2．常见的醇及应用 (1)甲醇：结构简式为CH3OH，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，有剧毒。 (2)乙二醇：结构简式为()，无色、黏稠的液体。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。 (3)丙三醇：结构简式为，俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式为 。 说明：①当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化，如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。 ②同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。 3．醇类的性质 醇的性质一般有①与活泼金属(如Na)反应；②与HX反应生成卤代烃；③分子内脱水(生成烯烃)和分子间脱水(生成醚)；④氧化反应；⑤酯化反应等。 　(1)甲醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物，为什么？ [提示]　不是。三者官能团数目不同，并不是相差几个CH2原子团。 (2)符合CnH2n＋2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗，为什么？ [提示]　不一定。醚也符合该通式。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。(　　) (2)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。(　　) (3)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。(　　) (4)乙醇既能发生消去反应生成乙烯又能催化氧化生成乙醛。(　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√ 2．下列乙醇的化学性质中与羟基无关的是(　　) A．跟金属钠反应 B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 B　[解答本题要明确乙醇的分子结构与性质的关系。结合乙醇在发生反应时的断键方式分析，可知只有断裂其分子中的碳氧键或氢氧键，才符合题意。乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O，说明乙醇分子中含有碳元素和氢元素，与是否含有羟基无关。] 3．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)催化氧化的方程式为_______________，与乙酸酯化的方程式为__________________。 [答案]　2CH2===CH—CH2OH＋O22CH2===CHCHO＋2H2O CH3COOH＋CH2===CHCH2OHCH3COOCH2CH===CH2＋H2O 醇的消去反应与分子间脱水反应 1.醇的消去反应(分子内脱水) RCH2CH2OHRCH===CH2↑＋H2O (1)条件：在浓硫酸、P2O5、Al2O3(400 ℃左右)等催化剂的作用下加热。 (2)机理：羟基与β­碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成C===C等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应，只有在醇分子中存在β­碳原子且β­碳原子上有氢原子时，才能够发生消去反应。 (3)实验(以乙醇为例) ①利用P2O5(或