专题3 第2单元 芳香烃-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第二单元　芳香烃 目标与素养：1.了解苯的组成和结构。(宏观辨识与微观探析)2.理解苯及苯的同系物的性质。(宏观辨识与微观探析)3.了解芳香烃的来源与应用。(宏观辨识) 一、苯的结构与性质 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的分子结构 3．物理性质 苯是一种无色有特殊气味的易挥发性液体，难溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。 4．化学性质 (1)苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：。 (2)苯可燃烧，其反应的化学方程式为 。 (3)取代反应 ①FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为 ， 。 ②苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60 ℃ 时生成硝基苯的化学方程式为 ， 100～110 ℃生成间二硝基苯的化学方程式为 。 　(1)怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ [提示]　依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。 (2)苯的硝化反应为什么需要水浴加热？ [提示]　苯的硝化反应需要准确控制反应的温度，故需用水浴加热。 二、芳香烃 1．芳香烃的来源及其应用 (1)芳香烃最初来源于煤焦油中。 (2)随着石油化学工业的发展，现代工业生产中主要通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺获得芳香烃。 (3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是应用得最多的基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、合成材料等。 2．苯的同系物 (1)常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 二甲苯 邻二甲苯 C8H10 间二甲苯 对二甲苯 (3)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应 a．燃烧反应式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。 b．使酸性KMnO4溶液褪色 2，4，6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 3．乙苯的工业制备 化学方程式为 。 4．芳香烃的分类和实例(写出结构简式) 　(1)哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ [提示]　①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。 ②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 (2)是否可以用一种试剂把CCl4、苯、甲苯鉴别出来？如果可以，该试剂是什么？ [提示]　可以。选用酸性高锰酸钾可以将它们鉴别出来。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。(　　) (2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。(　　) (3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。(　　) (4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 2．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应 B　[苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。] 3．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________(填字母序号，后同)，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________。 [答案]　ABCDEFG　ABCEFG　CG 苯的卤代反应实验 1.实验装置 2．实验现象 (1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。 (2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。 (3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 (4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。 3．实验注意事项 (1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应，二者混合后会出现分层，水在下层，溶溴的苯在上层。 (2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH，即可验证有Fe3＋的存在。 (3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。 (4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。 (5)纯净的溴苯是一