内容正文:
第十三单元 有机化学基础
第3讲
卤代烃 醇 酚
复习目标
FUXIMUBIAO
1.掌握卤代烃的结构与性质,以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解消去反应的反应特点及反应条件。3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
考点一
卤代烃
卤素原子
CnH2n+1X
卤素原子(或—X)
高
升高
不溶
可溶
氢氧化钠水溶液、加热
NaBr
+NaX
H2O、HX
不饱和键
碳碳双键或碳碳三键
氢氧化钠醇溶液、加热
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
CHCH↑+2NaX+2H2O
CH3CHBrCH2Br
CH2===CHCl
臭氧层空洞
误点查正,请指出下列各说法的错因。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。
错因:CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。
(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。
错因
(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。
错因:卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇。
错因:溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(5)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。
错因:C2H5Br属于非电解质。
错因
3.卤代烃中卤族元素的检验
角度一 卤代烃的结构与性质
1.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
答案
解析
角度二 卤代烃中卤族元素的检验
3.检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3
④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体
A.②④⑤③① B.②④⑥③①
C.②④⑤① D.②④⑥①
答案
解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素,1溴丙烷中含有的是溴原子,需要把溴原子转化为溴离子,先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠,静置分层,未水解的1溴丙烷在下层,溴化钠溶于水,在上层,取上层溶液加适量的酸中和后,加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。
解析
答案
解析
微专题 卤代烃在有机合成中的应用
[专题精练]
1.以溴代芳烃A为原料发生如图转化,下列说法中错误的是( )
A.合适的原料A可以有两种
B.转化中②⑦发生消去反应
C.C的名称为苯乙烯
D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
答案
解析
H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl
加成反应
消去反应
3.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为____________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或“不是”)。
是
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是_________________________;反应⑤的化学方程式为
__________________________________________________________;
E2的结构简式是____________________________;反应④的反应类型是___________,反应⑥的反应类型是________________________。
2,3二甲基1,3丁二烯
加成反应
取代反应(或水解反应)
4.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是___________;③的反应类型是___________。
(3)反应④的化学方程式是
__________________________________________________________。
环己烷
取代反应
加成反应
考点二
醇
烃基或苯环侧链上的碳原子
CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)
2.醇的分类
无
中
逐渐减小
增大
升高
氢键
酒精
甘油
CH3OH
CH