专题二第一单元同分异构体2022-2023学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

第2课时 同分异构体 学习目标 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了H2O和H2O2两种。为什么仅由碳元素与氢元素构成的化合物却超过了几千万种，形成了庞大的含碳元素的化合物“家族”？ 分子式 可能有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 CH3－CH3 CH3－CH2－CH3 CH3－CH2－CH2－CH3 CH3－CH－CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CCH3 CH3 活动与探究 1. 同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象； 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 同分异构体的特点： 分子式相同，结构不同；同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但物理性质一定不同。 2. 同分异构体的常见种类 （1）构造异构 ①碳链异构：分子中碳链骨架不同而产生的异构现象。 CH3－CH2－CH2－CH3 CH3－CH－CH3 CH3 ②位置异构：分子中官能团（包括双键或三键）或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构现象。 ③官能团异构：分子式相同，由于分子中官能团不同而产生的异构现象。 CH3－CH2－CH2 Cl CH3－CH－CH3 Cl CH3－CH2－OH CH3－O－ CH3 （2）立体异构 ①顺反异构 由于碳碳双键不能旋转，当碳碳双键的碳原子上连有不同的原子或原子团时，可能会存在顺反异构现象。 顺式结构：两个相同的基团在双键的同侧。 反式结构：两个相同的基团在双键的异侧。 ②对映异构 当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。 [拓展视野] 不对称合成 对映异构现象在天然物质中广为存在。由于这些异构体与普通化合物反应时表现出相同的性质，在很长一段时间里，人们不能有效地合成所需要的对映异构体，只能先合成包含所需化合物的混合物，再从得到的混合物中分离出所需物质，这样既浪费了资源，又破坏了环境。直到美国科学家夏普雷斯、日本科学家野依良治和美国科学家诺尔斯实现了对映异构体的不对称合成，才使合成得到的有机化合物几乎是所需要的对映异构体，他们因此得到了2001年度诺贝尔化学奖。 夏普雷斯 野依良治 诺尔斯 不对称合成方法的发现，改变了自有机合成出现以来合成手性分子的方法，促进了化学学科的发展，给制药和化工行业带来了巨大的影响和良好的经济效益。 练一练 1.下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是　(　　) A.C2H4 B.C3H8 C.CH2Cl2 D.C4H10 【解析】C2H4只有乙烯一种结构；C3H8只有丙烷一种结构；CH2Cl2是甲烷的二氯代物，只有一种结构；C4H10属于丁烷，有正丁烷和异丁烷两种结构。 D 2.下列关于同分异构体的说法正确的是　(　　) A.同分异构体现象只存在于有机化合物中 B.互为同分异构体的两种有机物的物理性质相同 C.同分异构体不一定具有相同的化学性质 D.烃分子中不存在官能团异构，只存在碳链异构 C 【解析】同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中，A项错；同分异构体的物理性质不同，B项错；不同类物质的化学性质不同，同类物质的同分异构体的化学性质相似，C项正确；烃中也存在官能团异构，如C4H6中可以有两个碳碳双键，也可以有一个叁键，D项错。 (1)烷烃——降碳对称法 可总结为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端。 也可以按以下规则书写： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 下面先以C7H16为例进行说明(为了简便，在所写结构式中省略了氢原子)。 3. 同分异构体的书写方法 第二步：缩一碳，作支链：从母链的一端取下一个碳原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。 第一步：成直链，一条线：C—C—C—C—C—C—C (先写碳链，后用H原子饱和) 第三步：再缩碳，组合链：从母链的一端取下两个碳原子，使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带一个乙基或带