内容正文:
专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
选修
3
芳香烃的来源及应用
1、了解芳香烃的概念及来源。
2、了解苯的同系物组成和结构特征,掌握其的化学性质。
3、认识有机化合物中基团间的相互影响。
芳香烃的来源
炼焦炉
煤的干馏
煤
煤焦油
芳香烃
干馏
分馏
焦炭
焦炉气
(苯、甲苯、萘、蒽、菲等)
石油化学工业中的催化重整及裂化
苯的同系物
你知道芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系吗?请试着对下列物质分类!
你知道吗?
芳香族化合物: ;
芳香烃: ;
苯的同系物: 。
⑴ ⑶ ⑸ ⑻ ⑼ ⑽ ⑿ ⒀
⑼ ⑿
全部都是
芳香族化合物
含苯环
多环芳烃
单环芳烃
芳香烃
芳香烃的衍生物
多苯代脂烃
联苯或联多苯
稠环芳烃
苯及苯的同系物
苯基取代的不饱和烃
含多个苯环
含一个苯环
只含C、H
含O、N、S等其它原子
概念:只有一个苯环,可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。
通式:CnH2n-6
苯的同系物——甲苯
苯
苯的同系物
通过对比苯与甲苯的结构,你认为苯的同系物具有哪些性质?
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氧化反应
苯的同系物的化学性质(与苯类似)
条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢!
取代反应
1、硝化反应
结论:苯基(邻、对位活化)和烷基互相活化!
2,4,6—三硝基甲苯
学生书写:甲苯与浓硝酸在浓硫酸作用下,30摄氏度时生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯的化学方程式。
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加成反应
2、卤代反应—与卤素单质
+ Cl2
+ HCl
光照
FeCl3
+ Cl2
+ HCl
结论:苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
反应条件苛刻,反应困难!
在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯。乙苯是制苯乙烯的原料,苯乙烯是制取聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。
工业上制备乙苯、异丙苯,主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得,请写出相应的化学方程式。
苯与乙烯制乙苯:
苯与丙烯制异丙苯:
1、下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
B
2、下列说法中,正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D
3、下列说法中正确的是( )
A. 、 、 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C. 的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
B
若苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯连接的碳原子上没有C—H键,则该物质一般不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为C11H16的单烷基取代苯,已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种,其中的3种是
4、苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化,例如:
请写出其他4种的结构简式。
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Lavf57.83.100
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