专题3第二单元芳香烃第1节苯的结构与性质课件2021-2022学年下学期高二化学苏教版（2020）选择性必修3

专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 芳香烃 选修　 3 苯的结构与性质 1、了解苯的组成和结构特征，能理解苯分子结构特征与性质之间的关系； 2、通过实验掌握苯的化学性质。 苯的结构 苯分子中不存在C-C和C=C交替形式，其中6根碳碳键完全相同，是介于单双键之间的特殊的共价键。 凯库勒式 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形。常用 或 表示。 有哪些实验事实可以证明该结论？ 如何解释苯环中的碳碳键特殊性？ 2、实验测得邻二甲苯 仅有一种结构。 3、苯分子中碳碳键的键长都是1.40 × 10－10 m，既不同于碳碳单键1.54 × 10－10 m，也不同于碳碳双键1.33 × 10－10 m。 1、苯不能使KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 4、苯的氢化热偏低。 确定苯结构的实验依据 苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反应！ 苯环中的大π键 苯环中的σ键 苯分子中的碳碳键 苯的性质 物理性质 化学性质 化学方程式           无色有特殊气味的液体，难溶于水，ρ苯<ρ水，易挥发，有毒，常用作有机溶剂。 易取代 难氧化 难加成 反应较容易，苯的主要性质。与液溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应。 可与氢气发生加成反应，用于工业制环己烷。 ①易燃，火焰明亮，伴有浓烟。 ②不能被KMnO4、H2O2等强氧化剂氧化。 实验现象 实验结论 加入药品后，反应剧烈，产生大量红棕色蒸汽。 锥形瓶中出现大量白雾，蒸馏水变为黄色。加入AgNO3产生浅黄色沉淀。 三颈烧瓶中残留物呈橙红色，倒入NaOH后，生成物为无色油状液体，难溶于水，并处于下层。 反应放热，产生溴蒸汽。 锥形瓶中吸收了HBr气体和少量溴蒸气。 溴苯是无色油状液体，难溶于水，密度比水大。 除去溴苯中的液溴 冷凝回流，减少反应物的挥发。 吸收HBr 防止倒吸 吸收HBr、溴蒸汽 1、铁粉的作用：与液溴反应产生催化剂FeBr3 2、冷凝管的作用：苯和液溴均易挥发，冷凝管起到冷凝回流作用；冷却水应下进上出。 3、蒸馏水、碱石灰的作用：吸收HBr；长导管口处于水面上方：防止倒吸；导管口的白雾：HBr形成的酸雾。4、氢氧化钠的作用：除去溴苯中的液溴。 5、归纳出溴苯的物理性质：密度比水大、难溶于水的无色油状液体。 7 1、如何证明苯与液溴反应是取代反应？ 反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。 不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr，无法证明该反应为取代反应。 改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2。 2、若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。 3、实验中也有可能生成二卤代苯，请写出相应的化学方程式。 提问：书写生成二卤代苯的化学方程式！（主要是邻对位的取代产物） 8 生成物为淡黄色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，并处于下层。 实验现象： 浓硫酸 浓硝酸 苯 50~60℃水浴加热 受热均匀；容易控制温度! 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 思考 你知道水浴加热有哪些优点吗？ 思考 指出药品的加入的顺序及注意事项！ 催化剂吸水剂 冷凝回流，减少反应物的挥发。 纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故 ！ 9 浓硫酸 100～110℃ + 2HNO3 +2H2O NO2 间二硝基苯 NO2 2、当温度升高至100～110 ℃时，则生成二取代产物(间二硝基苯)，请写出化学方程式！ 1、纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，为什么？ 硝基苯中溶解了NO2。 1、苯分子中不存在单双键交替的结构，能说明此事实的是（ ） A.对二甲苯没有同分异构体 B.间二甲苯没有同分异构体 C.苯分子为平面结构 D.苯分子中的碳碳键的键长和键角都相等 D A 2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ） ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（