内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
选修
3
1、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向;知道有机化合物空间形状可用杂化轨道理论来解释;
2、能识别饱和碳原子和不饱和碳原子。
3、会使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构,初步学会键线式的使用方法。
仔细观察下列有机物的结构,回答相关问题。
1、每个碳原子能形成几根共价键?其它原子呢?
2、碳原子成键的方式有哪些?以何种方式成键可以称为“饱和碳原子”? “不饱和碳原子” 又是以何种方式成键的?
3、由此,你能总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗?
1、碳原子总是形成4个共价键(H、卤素为1个,O、S为2个,N为3个)。
2、碳原子间能相互结合成共价键(单键、双键、叁键),可以形成碳链,也可以形成碳环。单键可以旋转,双键和叁键不能旋转。
有机物中碳原子的成键特点
D
根据甲烷和正己烷的结构式,能否说明甲烷是平面型分子,正己烷的的碳链是直线型的?
二氯甲烷只有一种结构
结论:碳原子的成键方式决定了分子的空间构型!
提问:如何证明甲烷是正四面体?正己烷为什么是锯齿形?
因为当碳原子成4根单键时,其空间构型即为四面体,所以正己烷的碳链呈锯齿形!
结论:碳原子的成键方式决定了分子的空间构型!
6
正四面体
平面
直线
平面
H—C ≡ C—H
H—C—H
H
H
C = C
H
H
H
H
1、下列四种有机物分别是什么空间构型?
2、已知碳原子的成键方式决定其空间构型,你能总结出其中有哪些规律吗?
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
杂化轨道理论与有机化合物空间结构
【追根寻源】
有机分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子的空间构型 正四面体 平面 直线 平面
成键过程中,由于原子间的相互影响,同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道,可以线性组合,重新分配能量和确定空间,组成数目相等的新的原子轨道。
杂化方式不同,所形成分子的空间构型也不同。
1、试分析的有机物:CH3—CH=CH—C≡C—CF3
(1)在同一直线上最多有 个原子;
(2)能肯定在同一平面内的,最多有 个原子;
(3)可能在同一平面内的,最多有 个原子。
4
8
10
2、试分析的有机物:
(1)在同一直线上最多有 个原子;
(2)能肯定在同一平面内的,最多有 个原子;
(3)可能在同一平面内的,最多有 个原子。
4
12
17
有机物结构的表示方法
如何书写结构简式与键线式?
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳碳双键、叁键不能省略,但醛基、羧基、酯基等中的碳氧双键可省略。
短线替换
共用电子对
省略单键
略去C、及与碳原
子相连的H
一般表示含2个以上C的有机物;
含有碳环的有机物,通常只用键线式表示。
键线式中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
有机物结构的表示方法
1、写出下列物质的键线式
2、写出下列有机物的分子式
C9H14O2
注:计算分子式时不能忘记顶端的碳原子,并按照碳原子四价理论把氢原子补齐。
3、有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 ,属于结构简式的 ,属于键线式的为 ,属于空间填充模型的为 ,属于球棍模型的为 。
(2)写出⑨的分子式: 。
(3)写出⑩中官能团的结构简式: 、 。
(4)②的分子式为 ,最简式为 。
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
—OH
—CHO
C6H12
CH2
①④⑦
C
B
1、正己烷的碳链呈( )
A、直线形 B、正四面体 C、 锯齿形 D、有支链的直线形
2、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是( )
A、没有固定的熔沸点 B、分子中的碳原子是饱和的
C、属于正四面体的空间结构 D、存在两种不同的结构
丙烯:最多有7个原子共平面;丙炔:最多有5个原子共平面。
3、请分析丙烯(CH2=CH—CH3)、丙炔(HC≡C—CH3)的分子中最多有几个原子处于同一平面上?
4、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
CH3COOC2H