2.1.2 有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第2课时　有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质 目标与素养：1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。(宏观辨识与微观探析)2.了解卤代烃中卤素原子的检验方法。(科学探究)3.认识卤代烃在有机化学中的应用。(变化观念) 一、卤代烃 1．定义 卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。 2．分类 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 3．制备 (1)取代反应 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； 4．用途 做麻醉剂、溶剂、灭火剂。 　用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？ [提示]　乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。 二、卤代烃的化学性质 1．水解反应 实验操作 实验 现象 溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化 学方程式 C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr， NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 2.消去反应 (1)反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 (2)断键方式：溴原子和β位碳原子上的氢原子。 (3)化学方程式：C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 　为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？ 提示： 由此可见，在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)溴乙烷属于烷烃。 (　　) (2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。 (　　) (3)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。 (　　) (4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 2．下列反应属于水解反应的是(　　) A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl→CH2CHCl C．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr D．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O [答案]　C 3．下列关于溴乙烷的叙述中正确的是(　　) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 [答案]　A 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应 类型 反应 条件 键的变化 卤代烃的 结构特点 主要 生成物 水解 反应 NaOH的 水溶液 C—X与H—OH断裂 C—OH与H—X生成 含C—X 即可 醇 消去 反应 NaOH的醇溶液加热 C—X与C—H断裂 (或—C≡C—)与H—X生成 与X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 烯烃或炔烃 【典例1】　下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) B　[分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃CH3CHCH2，而D消去可以得到两种烯烃。] (1)卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② B　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β位碳原子上的C—H键(即③)。] 卤代烃中卤素原子的检验 1.实验原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 2．实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热；(4)冷却；(5