2.1.1 有机化学反应的主要类型-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型 目标与素养：1.根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。(微观探析)2.了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。(证据推理)3.了解乙烯的实验室制法。(科学研究) 一、有机化学反应的主要类型 1．加成反应 (1)定义：有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (2)常见反应 (3)反应规律 (δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷) 2．取代反应 (1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)常见反应 3．消去反应 (1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。 (2)常见反应 微点拨：(1)“—C≡C—”与氢气、氯气等物质发生加成反应时，反应物用量不同，其加成产物也不同。 (2)判断有机反应类型时，一定要熟记反应试剂和条件。 二、有机化学中的氧化反应和还原反应 1．概念 2．常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。 (2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 3．常见反应(以CH3CHO为例) (1)2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。 (2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH，还原反应。 　下列转化关系： 反应①～④分别属于什么类型(填氧化或还原反应)? [提示]　①②④属于氧化反应； ③属于还原反应。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。 (　　) (2)丙烯与氯气只能发生加成反应。 (　　) (3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。 (　　) (4)将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。 (　　) [答案]　(1)√　(2)×　(3)√　(4)× 2．下列反应中，属于取代反应的是(　　) ①CH2CH2＋H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl A．①② B．③④　　　 C．①③　 D．②④ B　[①属于加成反应，②属于氧化反应，③属于取代反应，④属于取代反应(硝化反应)，即③④为取代反应，故选B。] 3．判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。 [答案]　(1)氧化反应　(2)还原反应　(3)氧化反应　(4)氧化反应 有机反应类型的判断 官能团 反应试剂 反应特点 取代 反应 羟基、卤素原子、羧基、酯基 乙酸和乙醇的酯化反应；卤代烃在NaOH溶液条件下的水解反应；酯的水解反应；苯和纯溴的溴代反应 有进有出 加成 反应 碳碳双键、叁键、苯环、醛基 乙烯加成H2、水、HBr等；醛基加成H2；苯环加成H2 只进不出 消去 反应 羟基、卤素原子 卤代烃：NaOH醇溶液加热；醇：浓硫酸，加热；结构：有β­H 只出不进 氧化 反应 碳碳双键、醛基 烯烃被KMnO4溶液氧化；有机物的燃烧氧化 得氧或去 氢 还原 反应 碳碳双键、醛基、酮羰基 有机物加成氢气的反应 得氢或 去氧 微观探析：从官能团和有机物结构角度认识反应类型 1．消去反应的规律 (1)发生消去反应的条件是卤素原子或醇羟基有直接相连的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有β­H，否则不能发生消去反应，如CH3OH。 (2)有两个不对称相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能得到不同的产物，如。 2．氧化反应和还原反应的判断 有机反应中的氧化反应和还原反应是从得失氧氢的角度判断，若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。 (1)一般不从化合价角度判别。 (2)某些反应虽然电子发生转移，通常不称为氧化反应(或还原反应)，如乙烯使溴水退色。 【典例1】　下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　) A．乙烯和乙醇　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 B　[乙烯、丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应；乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应；乙酸中含有羧基，但不能发生加成反应；只有B项，苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能发生加成反应，答案选B。] (1)上述各组物质能在一定条件下相互转化的是哪一组？ (2)将C组两种物质分别与NaOH溶液共热，发生的反应类型相同吗？ [答案]　(1)A组。乙烯与水通过加成反应生成乙醇，乙醇可通过消去反应生成乙烯。 (2)不同。前者是中和反应，后者是取代反应。 1．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是(