内容正文:
人教版选择性必修第3册
《有机化学基础》
Organic Chemistry
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第1课时 乙醛
X X X
学习目标
从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。
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学习目标
通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
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学习目标
新课导入
新课导入
生活中的醛
新课导入
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
自然界中的醛
肉桂醛
苯甲醛
醛在自然界和生活中无处不在,那么醛具有什么样的物理性质和化学性质呢?
新课讲解
乙醛分子的组成和结构
2、醛的定义
:
:
·C:H
O:
:
注意不能写成—COH
电子式:
由烃基(或氢)跟醛基相连而构成的化合物。
饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或CnH2nO
—CHO
结构式:
1、醛基
结构简式:
简写为:R—CHO
乙醛分子的组成和结构
分子式:
结构简式:
C2H4O
3、乙醛的分子结构
结构式:
CH3CHO
醛基碳的杂化类型
乙醛分子比例模型
乙醛分子棍棒模型
乙醛分子的组成和结构
3、乙醛的分子结构
A
B
A、B两个吸收峰,且吸收峰的面积之比为3:1。
乙醛的物理性质
乙醛是一种,有,,,,。
无色
刺激性气味
液体
密度比水小
沸点20.8℃
易溶于水(氢键)及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
易挥发易燃烧
乙醛的化学性质
乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。
1、加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。
乙醛的化学性质
1、加成反应
(2)与极性试剂反应
δ+
δ-
H
H
C
H
H
sp2杂化,夹角接近120°
4原子共面,
最多5原子共面
(1)羰基碳不饱和,可发生加成反应;
(2)碳氧双键具有较强的极性,使α-H具有一定的活性,能被卤素取代发生α-H的卤化
(3)羰基碳的氧化数为+1或+2,能发生氧化反应。
以乙醛为例
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
重要说明
1、加成反应
(2)与极性试剂反应
乙醛的化学性质
—C—H
O
δ-
δ+
A—B
δ-
δ+
—C—H
OA
B
+
以乙醛为例
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
提示:
当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
1、加成反应
(2)与极性试剂反应
乙醛的化学性质
CH3—C—H+H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
① H—CN
δ-
δ+
CH3—C—H + H—OCH3 → CH3—CH—OCH3
O
OH
② H—OCH3
δ-
δ+
乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。例如,乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应。
乙醛的化学性质
2、氧化反应
醛基中碳原子的氧化数为+1,具有较强还原性,易被氧化,产物通常为相应的羧酸
弱氧化剂
(1)与 O2 的反应
(2)与银氨溶液的反应
(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
(4)与溴水的反应
(5)与KMnO4(H+)的反应
乙醛的化学性质
2、氧化反应
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
①可燃性
②催化氧化
在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸
(1)与O2 的反应
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
还原
氧化
CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
总 结
乙醛的化学性质
2、氧化反应
(2)与银氨溶液反应
乙醛的化学性质
配制银氨溶液:
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
2、氧化反应
(2)与银氨溶液反应
在一支洁净试管中加入1ml2%AgNO3溶液,再逐滴加入2%氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
氢氧化二氨合银—银氨溶液
水浴加热生成银镜:
2、氧化反应
(2)与银氨溶液反应
乙醛的化学性质
向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液,振荡后将试管放在热水浴中静置。
CH3CHO+ 2Ag