3.2.2 醇酚-酚-【化学优课PPT】高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

人教版选择性必修第3册 《有机化学基础》 Organic Chemistry  第2课时 酚 X X X 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 学习目标 能辨识酚的官能团，了解苯酚的主要物理性质,了解苯酚的用途 1 结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质 2 了解苯环和羟基之间存在相互影响，形成"分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变"的观念 3 课 程导 入 课程导入 茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。 茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。 课程导入 丁香酚 芝麻酚 生育酚 OH OH R 涂有生漆的漆器 酚被氧化而发生褐变 生活中常见的酚 课程导入 医用中常见的酚 苯酚软膏-治疗皮肤轻度感染和瘙痒 来苏水-医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液 课程导入 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 是谁使苯酚声名远扬？ (Joseph Lister , 1827~1912) “外科消毒之父”－ 约瑟夫·李斯特 认 识 酚 认识酚 酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 HO OH OH 葡萄酚 OH OCH3 CH2 丁香酚 注：醇类和酚类的官能团都是羟基(—OH)。醇分子中的羟基(—OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环，而酚分子中的羟基(—OH)与苯环直接连接。 苯甲醇 苯酚 羟基 OH 官能团： 苯酚的组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。 苯酚的组成与结构 分子式 C6H6O C6H5OH 结构简式 球棍模型 比例模型 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 共面特点 苯酚的组成与结构 苯酚——俗称石炭酸，一种弱酸 苯酚是一种的化工原料，可制作化工产品，可用作溶剂、实验试剂和消毒剂，在医药等诸多领域应用广泛 苯酚的物理性质 苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。 无色晶体 苯酚的物理性质 无色晶体 遇水浑浊 加热澄清 室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。 思考与交流 ①为何用后拧紧瓶盖，色泽变红禁止使用？ 提示：苯酚容易被空气中的氧气氧化而变质 提示：可以用酒精擦洗，因为苯酚易与有机溶剂互溶 。 苯酚软膏使用说明书 【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。 【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并洗净。 ② 若身体局部有不适，应立即停药，用什么药物洗净？ 为什么选择它呢 ？ 苯酚的化学性质 苯 CH3CH2—OH 醇 苯酚的化学性质 性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？ 苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。 ①置换反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 —OH 酚 推测其可以发生氧化反应、加成反应、置换反应，但不能发生消去反应，因其羧基直接连了在苯环上 苯酚的化学性质 1.苯酚的氧化反应 露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 O2 =O O= OH 对-苯醌 （粉红色晶体） 苯酚的化学性质 1.苯酚的氧化反应 苯酚能使酸性高锰酸钾褪色 因为苯酚是一类十分容易被氧化的物质,在空气中就能够被O2氧化，高锰酸钾的氧化性很强大,所以能够氧化苯酚，高锰酸钾发生氧化