内容正文:
专题07 有机化合物的结构和性质
【母题来源】2022年全国甲卷
【母题题文】辅酶具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面 D.可发生加成反应,不能发生取代反应
【答案】B
【试题解析】
A.由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;
B.由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;
C.双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;
D.分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误;
答案选B。
【母题来源】2022年全国乙卷
【母题题文】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是
A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【试题解析】
A.化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;
B.结构相似,分子上相差n个CH2的有机物互为同系物,上述化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;
C.根据上述化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;
D.化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物,D正确;
答案选D。
【命题意图】
从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的角度考查有机物分子中官能团的种类、有机物官能团的结构和性质、同分异构体数目判断、有机物共面判断、有机反应及计算等知识。
【命题方向】
本考点同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式,侧重于对官能团种类及位置的考查,而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系;以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合,考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等,是高考命题的热点;以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景,突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强,应予以高度重视。另外,以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大;考查学生阅读材料接受信息的能力,综合运用知识的能力,是高考有机试题的常见题型,应引起注意!
展望2023年高考仍然将以甲烷、乙烯、苯的结构与性质为基础,考查取代反应、加成反应、加聚反应的概念与判断,从而体现化学学科“变化观念与平衡思想”的核心素养;以甲烷、乙烯、苯、卤代烃的结构与性质为载体,考查有机物的分类、命名、分子结构特点、同系物判断等基础知识,迁移考查典型有机物官能团的主要性质和反应类型;以甲烷、乙烯、苯等基本模型为基础,考查同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识,要求考生通过分析、推理等方法建立模型,运用模型解释化学现象,形成“证据推理和模型认知”的学科素养。
【得分要点】
有机物种类几百万种,在生活、生产等多有涉及。有机物往往存在分子式相同而结构不同的现象,即存在同分异构体,要会对物质进行辨析,并会进行正确的命名。对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用,同时要注意单键可以旋转这一性质。
一.有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法
(1)典型有机物分子的空间构型。
①共面型分子中所有原子均在同一平面上。如:或。
②正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。
(2)分子中原子能否共平面的判断。
①展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。
②单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如,,因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。
二.同分异构体的判断
(1)等效氢法。烃的一取代物数目的确定,实质上是确定处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则:①同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙