内容正文:
2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破
专题10 乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
方法探究
一、醇的结构特点与化学性质
醇可看做是烷烃中的氢原子被羟基取代后的产物,其官能团为羟基,事实上有机物只要存在羟基,就有醇的通性,在化学性质上可以将乙醇的化学性质进行迁移:
(1)与钠的反应:醇与金属钠能发生取代反应,放出氢气(以乙醇为例写方程式:2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑)。
(2)催化氧化:醇在铜或银做催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化为醛(以乙酸为例写方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O);也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化,生成羧酸。
二、羧酸的结构特点与化学性质
羧酸的官能团为羧基,事实上有机物只要存在羧基,就有羧酸的通性,在化学性质上可以将乙酸的化学性质进行迁移:
(1)弱酸性
①弱酸性:羧酸在水中会发生电离,是弱酸,具有酸的通性。
②羧酸的酸性要强于碳酸,因此将羧酸通入碳酸钠溶液中,生成的气体能使澄清石灰水变浑浊,说明生成的气体为二氧化碳。
(2)酯化反应
羧酸与醇均能发生反应,反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。反应特点:酯化反应是可逆反应且比较缓慢。酯化反应属于取代反应。
三、酯的结构特点与化学性质
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为,官能团为。酯化反应为可逆反应,因此酯在一定条件下可生成羧酸和醇。低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
四、羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
在CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羟基,由于这些羟基相连的集团不同,羟基上氢原子的活泼性也不同,表现在性质上也相差较大。如下表所示:
应用羟基的活泼姓,可以解决有关物质类别推断的题目,解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较,最后推断 除是醇羟基还是羧基,并分别计算出数目。
典例剖析
例1 下列由实验得出的结论不正确的是
实验
结论
A
酒是陈的香
酒在存储过程中会生成乙酸乙酯
B
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2−二溴乙烷无色并且可溶于四氯化碳
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性强于碳酸的酸性
D
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
【答案】D
【解析】A.酒在存储过程中会生成乙酸乙酯,乙酸乙酯具有特殊香味,因此酒是陈的香,故A正确;
B.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,主要是乙烯和溴反应生成无色的1,2−二溴乙烷,1,2−二溴乙烷易溶于四氯化碳,故B正确;
C.利用相对强的弱制相对弱的酸,因此用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,故C正确;
D.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体,但水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈,因此水分子中的氢比乙醇分子中的氢活性强,故D错误。
综上所述,答案为D。
例2 苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸,其结构简式如图:
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。
(2)苹果醋的分子式为________。
(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果醋可能发生的反应是________(填序号)。
A.1 mol苹果醋与足量NaHCO3溶液反应生成CO2的物质的量为2 mol
B.与足量乙酸在一定条件下酯化消耗1 mol乙酸
C.使紫色石蕊溶液变红
D.1 mol苹果醋与乙醇在一定条件下酯化最多消耗2 mol乙醇
(5)写出苹果醋与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式:___________________。
【答案】(1)羟基 羧基 (2)C4H6O5 (3)33.6 (4)ACD
(5)+2C2H5OH+2H2O
【解析】 (1) 由结构简式可知苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基;
(2) 由结构简式可知苹果醋的分子式为C4H6O5;
(3)苹果醋分子中含有2个-COOH和1个-OH,这两种官能团都可以与金属钠反应产生H2,故1 mol苹果醋与足量金属钠反应可产生1.5 mol H2,其在标准状况下的体积为33.6 L;
(4) A.1 mol苹果醋中含有2 mol-COOH,其可与碳酸氢钠反应生成2 mol CO2,故A正确;
B.苹果醋中含有-OH,1 mol苹果醋可与1 mol乙酸发生酯化反应,但该选项中并未给出苹果醋的物质的量,无法计算其消耗的乙酸的物质的量,故B错误;
C.