内容正文:
第2节 有机化合物结构的测定
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课程目标 素养目标
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。
3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 1.证据推理与模型认知:可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征,建立研究有机分子式和结构式的具体模型,并能运用相关的模型进行有机化合物结构式和分子式的测定,从而确定有机化合物的性质。
2.科学探究与创新意识:能从有机物的结构出发,依据有机化合物结构的特点,确定有机化合物中各种官能团,预测有机物的性质,养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。
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必备知识 自主学习
关键能力 素养形成
随堂检测 素养达标
课时作业 巩固演练
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知识点一 测定有机化合物结构的流程
1.测定的核心步骤:确定其 ,检测分子中所含的 及其在 上的位置。
2.流程示意图
分子式
官能团
碳骨架
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知识点二 有机化合物分子式的确定
1.有机化合物元素组成的确定
(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法。
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(2)氮元素质量分数的测定。
(3)卤素质量分数的测定。
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(4)氧元素质量分数的计算。
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质谱仪
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[牛刀小试]
1.(1)某有机化合物中含碳54.5%,含氢9.1%,其余为氧。又知其蒸气在标准状况下的密度为3.94 g·L-1,该有机物的分子式为________。
(2)已知某有机化合物的相对分子质量为58。试根据下列条件回答:
①若该有机化合物只由碳、氢元素组成,则其分子式为________。
②若该有机化合物为烃的含氧衍生物,则其分子式为______。
答案:(1)C4H8O2 (2)①C4H10 ②C3H6O或C2H2O2
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知识点三 有机化合物结构式的测定
测定有机化合物的结构,关键步骤是判定分子的 及典型的化学性质,进而确定分子所含的 及其所处的 。
1.有机化合物分子不饱和度的计算
(1)方法及作用。
不饱和度可以通过有机化合物的 计算得出,其数值反映了分子结构中 或 等结构的信息。
不饱和度
官能团
位置
分子式
不饱和键
环
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(2)公式:不饱和度= ,若有机化合物分子中含卤素原子,视为 ;若有氧原子不予考虑;若有氮原子,则用氢原子总数减去 。
(3)常见官能团的不饱和度。
氢原子
氮原子数
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 ____
一个羰基 1 一个苯环 ____
一个脂环 1 一个氰基 ____
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2.确定有机化合物的官能团
(1)实验方法。
常见官能团的实验推断方法:
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或
碳碳三键 溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生
橙红色溶液褪色
紫色溶液褪色
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官能团种类 试剂 判断依据
醇羟基 钠
酚羟基 FeCl3溶液
溴水
醛基 (水浴)
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 沉淀产生
羧基
有氢气放出
显紫色
有白色沉淀产生
有银镜生成
有砖红色
NaHCO3溶液
银氨溶液
有二氧化碳气体放出
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官能团种类 试剂 判断依据
硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由淡绿
色变为 色
氰基 强碱水溶液 有氨气放出
红棕
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(2)物理方法:通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振氢谱(NMR)等,能快速准确地确定有机化合物分子