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必考点07 -羧酸
题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1.(2022·江苏南京市·)下列有机物中,不属于羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.石炭酸 D.硬脂酸
【答案】C
【解析】
要确定有机物是否为羧酸,需要看有机物中是否含有羧基,乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基,属于羧酸类。而石炭酸即苯酚,含有酚羟基,属于酚类,故答案选C。
例2.(2021·云南大理白族自治州·高二期末)4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】
A.羟基戊酸在浓硫酸、加热时,可能发生羟基的消去反应生成。
B.羟基戊酸在浓硫酸、加热时,可能发生羟基的消去反应生成。
C.羟基戊酸在浓硫酸、加热时,可能发生分子内的酯化反应生成,不可能生成。
D.羟基戊酸在浓硫酸、加热时,可能发生分子内的酯化反应生成。
答案选C。
例3.(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】D
【解析】与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。
例4.(2022·江苏盐城市·高二期中)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有3种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有5种
【答案】B
【解析】
A.若C4H8O2为酯,那么可以分成几种情况,①甲酸与丙醇形成的酯,有2种同分异构体,②乙酸与乙醇形成的酯,有1种同分异构体,③丙酸和甲醇形成的酯,有1种同分异构体,所以属于酯类的同分异构体有4种,A正确;
B.若C4H8O2为羧酸,则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸,共两种同分异构体,B错误;
C.分子中4个碳与2个氧可形成六元环,C正确;
D.将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物,能写出5种,可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛,D正确;
故选B。
【解题技巧提炼】
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类:脂肪酸,如CH3COOH、C17H35COOH;芳香酸,如
(2)按分子中羧基的个数分类:一元羧酸:如CH3COOH(R—COOH)、二元羧酸:如HCOO—COOH;多元羧酸:如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3.常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
题型二、羧酸的性质及与应用
例1.(2021·麻城市第二中学高二月考)某有机物的结构简式如图所示,它可能发生的反应有( )
①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A.③⑤⑥⑦ B.④⑤⑥⑦
C.全部 D.除①④外其余都有
【答案】C
【分析】
该有机物中含酚羟基、醇羟基、—COOH、甲酸酯基及苯环,结合酚、醇、羧酸、酯、醛的性质来解答。
【详解】
①含—OH、—COOH,能发生缩聚反应,故①符合题意;
②含苯环,能发生加成反应,故②符合题意;
③含—COOH、—OH及酯基等,能发生取代反应,故③符合题意;
④含HCOO—,能发生水解反应,故④符合题意;
⑤含—COOH,具有酸性,能发生中和反应,故⑤符合题意;
⑥含酚羟基,能发生显色反应,故⑥符合题意;
⑦含—OH、甲酸酯基等,能发生氧化反应,故⑦符合题意;
⑧含有—COOH,发生还原反应生成—CHO,故⑧符合题意;
⑨含醇羟基,且与醇羟基相连C的邻位C上含有H,能发生消去反应,故⑨符合题意;
综上,全部反应都能够发生,故答案为B。
例2.(2021·河北石家庄市·石家庄一中高二期末)分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2,其分子中有两个“-CH3”、一个“”、两个“-CH2-”,它可能的结构有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案