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备战2022年高考化学阶段性新题精选专项特训(全国卷)
专项十八 有机化学综合题
1.(2022·北京·模拟预测)利喘贝是一种新的平喘药,其合成过程如下:
已知:
i. + CH3I+NaI+H2O
ii. R1−CHO R1−CH=CH−COOH
(1)A属于芳香烃,则A的名称为_______;
(2)E的官能团的名称是_______;D→E的反应类型是_______;
(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应,苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为_______;
(4)L的结构简式为_______。
(5)J俗称香兰素,在食品行业中主要作为−种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为_______;_______。
2.(2022·河南河南·三模)氟代烷基在医药、农药分子设计中的应用广泛。下图是S,S-二苄基丙二酸二硫酯与氟代烷基在“水”溶剂中合成三氟甲基化合物的方法(R-为乙基,Bn-代表C6H5CH2-)。
回答下列问题:
(1)(a)物质所具有的官能团除了碳碳双键外,还有_______(填官能团名称)。
(2)(b)物质的分子式是_______。
(3)第I步转化的有机反应类型是_______。第II步反应除了发生了取代反应外,还发生了的反应类型为_______。
(4)第III步转化中用到的C4H8O,其核磁共振氢谱中有两组面积相同的峰。它的结构简式为。_______。
(5)所连接的4个原子或原子团均不相同的碳原子称为手性碳原子,分子中该类原子的存在对药物的性能影响很大。请你用一句话描述出(c)物质中,哪个碳原子是手性碳原子_______。
(6)第IV步转化的化学方程式为_______。
(7)第II步转化中有副产物BnSOCCH3(苄基乙酸硫酯)生成。BnSOCCH3发生水解反应生成芳香化合物的结构简式为_____。BnSOCCH3的同分异构体中,属于甲酸硫酯类的芳香化合物共有______种。
3.(2022·陕西宝鸡·三模)化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为_______。
(2)B生成C的化学方程式为_______。
(3)D中官能团的名称为_______,F的结构简式为_______,H的分子式为_______。
(4)E的同分异构体中符合下列条件的有_______种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______。
①发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(5)写出以苯和为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。
4.(2022·山西临汾·三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______,-NH2的电子式为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
(7)写出以1,6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺( )的合成路线_______(其他无机试剂和有机溶剂任选)。
5.(2022·江西新余·二模)对于攻克癌症,这是一个世界性的难题,随着医学技术的进步,越来越多的手段应用于癌症的治疗。有机物I是合成某种抗癌药物黄酮醋酸的中间体,其合成路线如下图所示:
已知:
(1)A的电子式为___________,E的名称为___________。
(2)D+E→F的反应类型为___________,I分子中含氧官能团的名称为___________。
(3)1 mol F与H2发生加成反应,最多消耗H2___________mol。
(4)H与氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为___________。
(5)满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为___________(任写一个)。
①属于芳香酯;
②有两个与苯环直接相连的甲基;
③核磁共振氢谱显示有四组峰,其面积比为6:2:1:1
(6)结合所学知识并参考上述合成路线,设计以乙醇和苯酚(无机试剂任选)为原料合成乙酸苯酯()的路线。___________。
6.(2022·河北衡水·二模)三氟哌啶醇是一种神经系统用药,用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示:
(1)A的名称为___