2023届高三化学高考备考大一轮复习第九章有机化学基础（05）卤代烃 醇 酚 课件

人教版（2019版） 第九章 有机化学基础 第五讲 卤代烃 醇 酚 2023届高三化学高考备考 大一轮复习 夯实必备知识 任务一：卤代烃及物理性质 1.卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被　　　　 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X (其中R—表示烃基)。 (2)官能团是　　　 。 2.卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 。 (2)溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 卤素原子 碳卤键 高 难 易 1.常温下，卤代烃都为液体或固体(　　) 2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　) 3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　) 4.卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点也随着碳原子数目的增加而减小(　　) × √ × × 1.取代反应（水解反应） 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易______，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 断裂 任务二：卤代烃的化学性质 ①反应条件：________________________。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式____________________________。 氢氧化钠的水溶液、加热 ③卤代烃分子结构要求 ，当一个碳上直接连接两个卤原子时，在碱性条件下水解产物官能团是 ，发生反应类型有 和 。当一个碳上直接连接三个卤原子时，水解产物是 类化合物 所有卤代烃都能在碱性条件下水解 醛基或酮羰基 取代反应 消去反应 羧酸 例 .在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是① D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ C 变式 下列说法不正确的是(　　) C 变式 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B 变式 .以溴代芳香烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　) A.合适的原料A可以有两种 B.转化中发生消去反应的是②⑦ C.C的名称为苯乙烯 D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ D 2.消去反应（消除反应） 任务二：卤代烃的化学性质 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件________________________。 ③C2H5Br发生消去反应的化学方程式为 . 不饱和键 氢氧化钠的醇溶液、加热 ④卤代烃分子结构要求 ，当有两个β-C(H)且不对称时，可得到两种不同产物。 β-C上至少要有H ⑤卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件--“无醇得醇，有醇得烯或炔” 提升关键能力 例.设计一个完整的实验方案，检验溴乙烷中的溴原子。 答案　①取少量溴乙烷于试管中； ②加入适量NaOH水溶液(或NaOH的乙醇溶液)，加热； ③冷却后，加入稀硝酸至溶液呈酸性； ④加硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。 实验流程 变式.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH－(或NaOH)―→CH3CH2CH2—OH＋Br－(或NaBr) 写出下列反应的化学方程式： (1)溴乙烷跟NaHS反应。 (2)碘乙烷跟CH3COONa反应。 (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—C2H5)。 CH3CH2Br＋NaHS―→CH3C