第九章 第32讲 卤代烃 醇 酚（教师word）-2023新教材新高考化学【导学教程】新编大一轮总复习（人教版）

第32讲　卤代烃　醇　酚 课标要求 核心素养 1.掌握卤代烃、醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。 2．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。 3．根据信息能设计有机化合物的合成路线。 1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。 2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 [对应学生用书P253] 考点一　卤代烃 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 2．物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点：随碳原子数增加而升高。 (2)溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 (3)密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。 3．化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式　 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，并生成不饱和键： 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 (2)两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式) 可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。 如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。 CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3。 CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。 5．卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)检验方法 (2)注意事项 ①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。 ②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。 ►题组一　卤代烃的性质 1．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　) A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析　该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。 答案　D 2．(2020·江苏卷改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是(　　) A．X分子中含有一个手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 解析　A项，中间与羟基相连的碳原子为手性碳原子，正确；B项，与O原子相连的甲基上的C原子与苯环不一定处于同一平面，错误；C项，Z中连有羟基的碳原子，与之相邻的碳原子上有H原子，故可以发生消去反应，正确；D项，X中Cl可以在NaOH溶液中发生水解反应生成羟基，Z中酯基和氯原子均可以水解生成羟基，正确。 答案　B ►题组二　卤代烃在有机合成中的重要作用 3．从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析　A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。 答案　D 4．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如