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微专题六 烷烃一氯代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替,称为烷烃的一氯代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常有以下两种。
1.基元(烃基数目)法
甲基:CH4分子失去1个氢原子后剩余的部分表示为—CH3,乙基、丙基等类推。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
例1 分子式为C4H9Cl的有机化合物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B
解析 C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,写出C4H10的两种同分异构体、,用—Cl代替以上的四种类型的H原子,就是该有机物的4种同分异构体。
2.等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。其规律为
(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷(),其4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。即烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
例2 下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代物种类最多的是( )
A. B.
C.CH3CH2CH2CH3 D.
答案 B
解析 A项,分子中只含有1种类型的氢原子,所以生成的一氯代物只有1种;B项,分子中含有3种类型的氢原子,所以生成的一氯代物有3种;C项,分子中有2种类型的氢原子,所以生成的一氯代物有2种;D项,分子中含有2种类型的氢原子,所以生成的一氯代物有2种。
1.下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成一种一氯代物的是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.
C. D.
答案 C
解析 A项,分子中有2种类型的氢原子,一氯代物有2种;B项,分子中有2种类型的氢原子,一氯代物有2种;C项,分子中6个甲基,类型相同,氢原子只有1种类型,故一氯代物有1种;D项,分子中有4种类型的氢原子,一氯代物有4种。
2.(2020·长沙市实验中学月考)下列关于同分异构体的叙述正确的是( )
A.新戊烷的一氯代物有三种
B.丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有三种
C.甲烷的二氯代物有两种
D.C4H9Br有4种结构
答案 D
解析 因为CH4的一氯代物只有一种,故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种,A错误;取代产物可以看作是丙基连接溴原子,因丙基有两种,故取代产物有两种,B错误;甲烷为正四面体结构,其二氯代物只有一种,C错误;因—C4H9(丁基)的结构有4种,故C4H9Br的同分异构体有4种,D正确。
3.(2020·广西百色高一检测)下列物质的一氯代物有4种的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C.
D.
答案 B
解析 CH3CH2CH3中含有2种等效氢原子,其一氯代物只有2种,A错误;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3中含有4种等效氢原子,其一氯代物有4种,B正确;中含有2种等效氢原子,其一氯代物有2种,C错误;中含有3种等效氢原子,其一氯代物有3种,D错误。
4.(2020·河北邢台一中高一月考)下列化合物的一氯代物的种类数大小排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④ B.③=①>②>④
C.③>②>④>① D.②>③=①>④
答案 B
解析 ①一氯代物的种类数为3,②一氯代物的种类数为2,③一氯代物的种类数为3,④一氯代物的种类数为1,故B正确。
5.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的链状烷烃有________种。其结构简式分别为________________________。其一氯代物分别有__________种、________种。
答案 2 5 3
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