第3章第5节 有机合成（第1课时 有机合成的主要任务）-2021-2022学年高二化学同步精品学案（人教版2019选择性必修3）

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》 第三章 烃的衍生物 第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 有机合成： 利用 原料构建的目标分子。 一、有机合成的主要任务 （一）构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 1．增长碳链 （1）引入氰基 ①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应 CH≡CH CH2==CHCN （名称： ） ②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 ==O （2）羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 CH3CHO＋H3CHO β—羟基醛 α,β—不饱和醛 2．缩短碳链 （1）氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化 ①=CH—R （2）水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解 （3）裂化裂解：烃的裂化、裂解 3．碳链成环 （1）共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键的 化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如： （3）形成环醚：HOCH2CH2OH 二、官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烷烃、芳香烃和酚的与卤素单质取代； ②醇与氢卤酸(HX)取代；③不饱和烃与HX、X2的加成； 引入羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个卤素原子水解； ③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 【课堂练习】在通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： + H2O，已知下列转化关系： （1）写出物质的结构简式：A 、B 、C 、D 。 （2）由B生成C的化学反应方程式为 __________________________________________。 【资料卡片】官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： 〔理解应用〕对乙酰氨基酚俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。请按要求填空： （1）上述反应①～⑤中，属于取代反应的有________(填序号)。 （2）工业上设计反应①的目的是______________________________________________。 【预习检验】 1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) A．消去反应　　　　B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 2．下列反应能使碳链缩短的是(　　 ) A．醛与氢氰酸(HCN)加成 B．羟醛缩合反应 C．卤代烃的消去 D．乙苯被高锰酸钾溶液氧化 3． 烯烃在一定条件下发生氧化反应时C==C发生断裂，RCH==CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是 (　　) A．(CH3)2C==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3 C．CH3CH==CH—CH==CH2 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3 4．已知 + H2O。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是 (　　) A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交