内容正文:
《2021-2022学年高二化学同步精品学案(新人教版选择性必修3)》
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物 酯
一、酯
1.酯的组成与结构
定义
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
结构简式
结构可简写为或 。
〔提示〕①R和R′可以相同,也可以不同。
②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。
常见的酯
结构简式
名称
分子式
通式
饱和一元羧酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为CnH2n+1COOCmH2m+1,其组成通式为 (n≥2)。
2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。
(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3.酯的化学性质:酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
【探究】乙酸乙酯的:可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。
探究内容
酸碱性对酯的水解的影响
实验步骤
a.
分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b.
振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验结论
探究内容
温度对酯的水解的影响
实验步骤
a.
分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b.
振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
温度高的试管酯层消失得更快
实验结论
〔深度思考〕请查阅乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点,解释乙酸乙酯的水解为什么要水浴加热?
(1)酯的水解:取代反应
①稀硫酸催化时水解反应可逆: 。
②NaOH催化时水解反应不可逆: 。
(2)酯的水解反应原理:酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。在酯分子上画出断键位置,并完成酯的水解化学方程式。
+ HOH
〔讨论〕根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
【归纳总结】酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
催化剂
催化剂的其他作用
加热方式
反应类型
【预习检验】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)酯类物质密度一般比水小,难溶于水( )
(2)酯类物质有果香味,均可作为香料( )
(3)羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示( )
(4)酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子( )
(5)酯的水解反应生成相应的醇和酸( )
(6)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应( )
2.某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸
3.已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物的结构可能有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5
5.有机物A的结构简式如右下图,有关其说法正确的是( )
A.可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
6.实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质,提纯乙酸乙酯的操作流程如图所示,下列有关叙述中正确的是