第3章第4节 羧酸 羧酸 衍生物（第1课时羧酸）-2021-2022学年高二化学同步精品学案（人教版2019选择性必修3）

原创精品 版权归畅享化学 plus+公众号所有，授权学科网独家发布 侵权必究！ 1 《2021-2022 学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修 3）》 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第 1 课时 羧酸 一、羧酸 1．羧酸的组成、结构和分类 定义 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 官能团 —C— ‖ O OH或—COOH 通式 一元羧酸的通式为 R—COOH；饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2。 分类角度 按与羧基相连的烃基不同 羧基的个数分类 酸的种类 脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH 一元羧酸：如乙酸 芳香酸：如苯甲酸 二元羧酸：如草酸 HOOC—COOH 多元羧酸：如柠檬酸 2．常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构 简式 HCOOH COOH ｜ COOH 色、态、味 无色液体、刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、化工原料 食品防腐剂 分析化学还原剂、化工原料 【资料卡片】羟基酸：有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 结构简式 CH3—CH— | OH COOH HO—C—COOH ｜ CH2—COOH ｜ CH2—COOH 俗称 乳酸 柠檬酸 系统命名 2—羟基丙酸 3．羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解 度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当 的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 原创精品 版权归畅享化学 plus+公众号所有，授权学科网独家发布 侵权必究！ 2 二、羧酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生 化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。 1．酸性：一元羧酸电离的方程式：RCOOH RCOO － ＋H ＋ 。 【探究】 （1）设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ① 分别取 0.01 mol·L-1 三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 ② 分别取 0.01 mol·L-1 三种酸溶液，测 pH 现象 ①紫色石蕊溶液变红色 ；② pH 大于 2 。 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 （2）设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 注：D、E、F、G 分别是双孔橡胶塞上的孔 〔实验方案〕 实验装置 实验现象 B 中：有气泡产生；C 中：溶液变浑浊 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚 〔讨论〕 ①上述装置中饱和 NaHCO3 溶液的作用是什么?可否将其撤去? 〔提示〕饱和 NaHCO3 溶液的作用是除去 CO2 中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 原创精品 版权归畅享化学 plus+公众号所有，授权学科网独家发布 侵权必究！ 3 ②写出各装置中反应的化学方程式。 B：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 C：CH3COOH＋NaHCO3=== CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 D： +H2O+CO2→ +NaHCO3 。 2．酯化反应：酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 【思考与讨论】酯化反应原理探究 （1）乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式： CH3—C— ¦ ¦ ‖ O OH+ H—¦¦ OCH2CH3―――→CH3—C— ‖ O O—CH2CH3←―― CH3—C— ‖ O O—¦¦ H+ HO— ¦ ¦ CH2CH3 （2）同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在 产物中的位置和数量。我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙 醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： （3）反应规律：羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 【思考与讨论】