第三章 第一节　卤代烃(word教参) -【优化探究】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3配套教参（人教版）

mol，乙炔的转化率＝×100%＝50%。 答案：(1)e　d　f　g　b　c(f、g可调换顺序) (2)HC≡CH＋H2CH2==CH2 (3)除去乙炔中的杂质气体 (4)饱和食盐水 (5)H2、C2H2、C2H4 (6)50% 第一节　卤代烃 [核心素养发展目标]　1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。2.认识消去反应的特点和规律。3.能写出卤代烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称。 学习任务一　卤代烃的结构与性质 1．甲烷与乙烯混合气体通过溴水发生的化学方程式是CH2==CH2＋Br2―→。 2．的名称是1,2­二溴乙烷。 3．、、中官能团分别是碳溴键、碳氯键、碳碘键，它们都属于卤代烃。 一、卤代烃的结构和物理性质 1．定义 卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．分类 3.物理性质 特点和变化规律 状态 ①一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 ②其余为液体或固体 沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点高 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高 溶解性 ①难溶于水 ②可溶于大多数有机溶剂 密度 ①脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小 ②其余比水大 ③随分子内碳原子数的增加一卤代烃密度减小 二、溴乙烷 1．分子组成与结构 2．物理性质 溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a．反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 b．溴乙烷消去反应的化学方程式： ＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 问题1　为什么卤代烷烃的化学反应活性比烷烃的化学反应活性强？这种反应活性的增强对卤代烷烃的化学性质有何影响？ 答案：卤代烷烃中碳卤键是官能团，因为卤素原子吸引电子的能力比碳原子强，使共用电子对偏向卤素原子的程度增大，使C—X键具有较强的极性，在化学反应中较易断裂。因此，卤代烷烃的化学反应活性增强。这种化学反应活性的增强使卤代烷烃不仅能发生取代反应(也称水解反应)，还能发生消去反应。 问题2　溴乙烷的水解反应实质是什么？ 答案：溴乙烷的水解反应可看作两步： 第一步： 第二步：NaOH＋HBr==NaBr＋H2O 总反应：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 溴乙烷的水解反应实质上是取代反应，即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，生成C2H5OH和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O，使生成物HBr不断被消耗，从而使溴乙烷和水的反应能够进行完全。溴乙烷与NaOH溶液的取代反应也叫溴乙烷的水解反应。 问题3　溴乙烷的消去反应实质是什么？ 答案：溴乙烷的消去反应可看作两步： 第一步： 第二步：NaOH＋HBr==NaBr＋H2O 总反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热时，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。生成的HBr与NaOH反应，不断减少，使溴乙烷的消去反应能够进行完全。 　卤代烃的水解反应、消去反应 水解反应 消去反应 卤代烃结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的乙醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 [温馨提示] 卤代烃的消去反应条件及特点 (1)消去反应对卤代烃结构的要求：不是所有的卤代烃都能发生消去反应。只有当卤代烃分子中存在β­氢原子时，才能发生消去反应。 (2)邻二卤代烃的消去反应：若卤代烃中相邻碳原子上均连有卤素原子时，则该卤代烃分子可以脱去2个卤化氢(HX)分子生成炔烃。 CH2XCH2X＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O (3)含有多个β­氢原子的卤代烃的消去反应：若卤代烃分子中有多个不同的β­氢原子，发生消去反应时能生成多种不饱和烃，其中以生成的不饱和碳碳键上连接的烃基较多的产物为主。例如： 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：发生取代反应时