内容正文:
答案:(1)CH2==CH2 消去反应 (2) +O2+2H2O (3) ++2H2O (4)乙二酸>苯酚>水>乙醇
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.了解酯的结构特点及性质,了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。2.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质及在生命活动中的作用,了解肥皂的去污原理。3.认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
学习任务一 酯的结构与性质
1.酯类物质的官能团是。
2.下列物质属于酯的是②③④。
①CH3CH2COOH ②HCOOC2H5 ③CH3COOC2H5
④
酯
1.相关概念
(1)羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)酯:羧酸分子中羧基上的羟基被—OR取代后的产物。
2.物理性质
(1)气味、状态:低级酯是具有芳香气味的液体。
(2)密度:比水小。
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
3.存在和用途:水果等中广泛存在,常用作酯类香料。
4.化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)酸性条件:
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
(2)碱性条件:
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
问题1 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大?
答案:乙酸乙酯水解生成的乙酸在碱性条件下被碱中和,减小了乙酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
问题2 酯水解在酸性条件下和碱性条件下方程式书写有何不同?
答案:酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应,方程式中一般用“”,而在碱性条件下,酯的水解反应能进行彻底,故方程式中一般用“―→”,例如,RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。
问题3 酯化反应制取酯的过程中往往选择使其中一种过量来提高产率,选择的依据是什么?提高酯产率还常用什么方法?
答案:酯化反应是可逆反应,通过增加一种反应物的用量可提高产物酯的产率,究竟使用过量的酸还是使用过量的醇,要根据哪一种反应物容易得到、成本较低又易于回收来确定;另一种提高酯的产率的方法是不断地从反应体系中移走生成的酯或水,以使平衡向酯化反应方向移动。
问题4 酯水解时断裂化学键是什么键?
答案:C—O单键。
通过酯的结构认识酯类水解的规律
1.酯的通式:
2.酯类水解的规律
1.某有机物的结构是,关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤
C.仅⑥ D.全部正确
解析:题给有机物含有①酯基;②苯环;③羧基。因而有酸性,能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案:D
2.分子式为C5H10O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种
C.32种 D.40种
解析:因为题中问的是能形成酯类物质C5H10O2的酸与醇,最终重新组合形成的酯有多少种,所以我们先讨论酸和醇的同分异构体数目:
酯
酸的数目
醇的数目
H—COO—C4H9
1
4
CH3—COO—C3H7
1
2
C2H5—COO—C2H5
1
1
C3H7—COO—CH3
2
1
共计
5
8
从上表可知,酸共有5种,醇共有8种,因此可组合形成的酯共计5×8=40种。
答案:D
学习任务二 油脂
1.室温条件下,植物油脂通常呈液态叫做油;动物油脂通常呈固态,叫做脂肪。油脂的密度比水的小,难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.常见的高级脂肪酸:
硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
油酸:C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
3.油脂的结构可表示为。
油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
+3H2O3C17H35COOH+。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应的化学方程式为
+3NaOH3C17H35COONa+。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
+3H2,这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。
问题1 油脂属于高分子化合物吗?混甘油酯是混合物吗?
答案:油脂的相对分子质量虽然较大(硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890),但距高分子化合物的相对分子质量(一般大于10 000)相差很远,不属于高分子化合物。混甘油酯分子中R1、R2、R3是不同的,但作为