内容正文:
OHC—CH==CH—CO—CH==CH—CHO、等。
(6)由和丙醛合成需要加长碳链,引入双键,故设计思路与题目中流程类似:先使水解成醇,再将其氧化成醛,然后根据已知信息③,与丙醛反应,生成目标产物。
答案:(1)对溴甲苯(或4溴甲苯)
(2)取代反应 羟基、碳氯键
(3)银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)
(4)
(5)OHC—CH==CH—CO—CH==CH—CHO、(或其他合理答案)
(6
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
[核心素养发展目标] 1.了解羧酸的概念及简单分类。2.了解常见羧酸的分子组成结构、性质及用途。3.掌握羧酸的化学性质。
学习任务一 羧酸的结构和性质
1.乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH,官能团是。
2.写出下列方程式:
(1)乙酸与氢氧化钠溶液:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O。
(2)乙酸、乙醇在浓硫酸、加热条件下反应:CH3COOH+C2H5OH+H2O。
一、羧酸概述
1.羧酸
(1)概念:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。
(2)官能团:羧酸官能团名称为羧基,结构简式是—COOH。
2.羧酸的分类
3.饱和一元脂肪酸通式
饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
4.羧酸的物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔、沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
5.常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
HOOC—COOH
色、态、味
无色液体、刺激性气味
无色晶体、易升华
无色晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于乙醇
能溶于水、乙醇
用途
工业还原剂、医疗消毒剂
食品防腐剂
化工原料
二、羧酸的化学性质
1.预测羧酸的化学性质
在羧基的结构中,下面两个部位的键容易断裂:
当O—H断裂时,容易解离出H+,使羧酸具有酸性,如乙酸的酸性;当C—O断裂时,羧基中的—OH易被其他基团取代,如乙酸的酯化反应,与氨气反应生成酰胺。
2.化学性质
(1)酸性:如乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的酯化反应方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
问题1 羧酸类物质发生化学反应时主要断裂哪些化学键?发生哪些反应类型?
答案:羧酸类物质主要发生中和反应,主要断裂O—H,发生取代反应主要断裂C—O。
问题2 饱和一元脂肪酸与哪些不同类别的有机化合物互为同分异构体?
答案:饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2,符合该通式的有机化合物还有饱和一元脂肪酸与饱和一元脂肪醇所形成的酯、含有一个羟基的饱和一元脂肪醛、含有一个羟基的饱和一元脂肪酮、环烷二醇、含有一个碳碳双键的二元脂肪醇等,当它们的碳原子数相同时,互为同分异构体。例如,CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、、、HOCH2CH==CHCH2OH等均符合通式CnH2nO2,由于上述物质中的碳原子数相等,故它们互为同分异构体。
问题3 乙酸乙酯的制备实验中,乙醇、浓硫酸和冰醋酸的加入顺序是什么?可以颠倒加入顺序吗?
答案:乙酸乙酯的制备实验中加入试剂的顺序:先加乙醇,后加浓硫酸,最后加冰醋酸。不能先加入浓硫酸后加乙醇,因为乙醇的密度较小,若将乙醇加入浓硫酸中,浓硫酸稀释时放出大量的热,易使混合液沸腾溅出伤人,因此应先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸。
问题4 试用下面提供的试剂设计验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱实验,仪器任选。并写出有关化学方程式;画出装置图。
相关试剂:碳酸钠固体,CH3COOH溶液,饱和NaHCO3溶液,苯酚钠溶液。
答案:实验装置如图所示
乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下:
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。
1.羧酸的酸性(以乙酸为例)
(1)能使石蕊试液变红;
(2)能与活泼金属反应:Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑;
(3)能与碱反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O;
(4)能与某些盐反应:NaHCO3+CH3COOH―→CH3COONa+CO2↑+H2O。
2.醇羟基、酚羟基、羧基的活性比较